3-(4-trifluoromethylphenyl)but-1-yne-3-ol | 159028-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-trifluoromethylphenyl)but-1-yne-3-ol
• 英文别名: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-yn-2-ol；2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]but-3-yn-2-ol
• CAS: 159028-50-9
• 化学式: C₁₁H₉F₃O
• 分子量: 214.187
• InChiKey: ZNERLCCADNTHQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-trifluoromethylphenyl)but-1-yne-3-ol 在 正丁基锂 作用下， 反应 1.25h， 生成 3-acetoxy-(4-trifluoromethylphenyl)but-1-yne
  参考文献：
  名称：

  The resolution of tertiary α-acetylene- acetate esters by the lipase from candida cylindracea

  摘要：

  The resolution of tertiary alcohols using the Candida cylindracea lipase is explored. In particular strategies are deployed to limit nonenzymatic hydrolysis of the tertiary acetate substrates in buffer, such that a full range of the steric requirements and limitations for successful resolutions can be explored.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80062-6
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(4-trifluoromethylphenyl)but-1-yne-3-ol
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮的胺释放环化：双金属助催化从炔烃合成环戊二烯

  摘要：

  建立了一个高效的 Au(III)/Ag(I) 共催化平台，用于通过烯胺酮与炔烃的胺释放成环合成环戊二烯。由炔丙酯的 1,2-迁移产生的乙烯基类胡萝卜素可以与烯胺酮进行串联环化过程，得到氨基环戊烯作为关键中间体。双金属催化体系在温和的反应条件下与广泛的底物范围兼容。获得的环戊二烯可以进行后期修饰，形成具有高化学和区域选择性的复杂分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01568

文献信息

• (Diacetoxyiodo)benzene-Mediated Reaction of Ethynylcarbinols: Entry to α,α′-Diacetoxy Ketones and Glycerol Derivatives
  作者：Qing-Rong Liu、Cheng-Xue Pan、Xiao-Pan Ma、Dong-Liang Mo、Gui-Fa Su

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00740

  日期：2015.6.19

  Efficient access to α,α′-diacetoxy ketones has been developed from ethynylcarbinols and PhI(OAc)2. A plausible mechanism for this was proposed on the basis of experimental studies. The usefulness of α,α′-diacetoxy ketone products has been documented, and glycerol derivatives can be easily synthesized in good yields via a one-pot reaction.

  从乙炔基甲醇和PhI（OAc）2已经开发出有效接触α，α'-二乙酰氧基酮的方法。在实验研究的基础上，提出了一个可行的机制。已经证明了α，α′-二乙酰氧基酮产物的有用性，并且可以通过一锅法容易地以高收率合成甘油衍生物。
• Radical Hydro-Fluorosulfonylation of Propargylic Alcohols via Electron Donor–Acceptor Photoactivation
  作者：Yingyin Zhang、Qingyuan Feng、Yu Zheng、Yanju Lu、Saihu Liao、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00010

  日期：2024.2.23

  photoactivation of the electron donor–acceptor (EDA) complex. The reaction avoids the requirement for photocatalysts, bases, hydrogen donor reagents, any other additives, and harsh conditions, enabling the facile synthesis of various functionalized γ-hydroxy (E)-alkenylsulfonyl fluorides. These multifunctional sulfonyl fluorides can be further diversified, providing access to various privileged molecules

  基于电子供体-受体 (EDA) 复合物的光活化，提出了使用 FSO 2 Cl 进行炔丙醇的自由基氢氟磺酰化。该反应不需要光催化剂、碱、供氢试剂、任何其他添加剂和苛刻的条件，从而能够轻松合成各种官能化的γ-羟基( E )-烯基磺酰氟。这些多功能磺酰氟可以进一步多样化，提供各种具有生物相关性的特殊分子。
• Regiodivergent Synthesis of Functionalized Indene Derivatives via Pt-Catalyzed Rautenstrauch Reaction of Propargyl Carbonates
  作者：Jinbo Zhao、Daniel A. Clark

  DOI：10.1021/ol300158d

  日期：2012.4.6

  A regiodivergent synthesis of functionalized indene derivatives from a Pt-catalyzed Rautenstrauch reaction of propargyl carbonate is described. A one-pot Rautenstrauch/Tsuji-Trost reaction delivering 2-indanones was realized efficiently using this methodology.