(4S)-4-ethynyl-2-phenyl-1,3-dioxolane | 532384-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-ethynyl-2-phenyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 1,3-Dioxolane, 4-ethynyl-2-phenyl-, (4S)-
• CAS: 532384-78-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: KICXGGIOPOWKSU-VUWPPUDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-ethynyl-2-phenyl-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal (1S,2R)-(+)-N-methylephedrine 、 氢气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 (2RS,4S)-4-[(3'R,4'R,7'R,8'R)-8'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3'-(p-toluenesulfonyloxy)-4',7'-epoxyicosanyl]-2-phenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  立体生乙酸酯的双四氢呋喃环核的立体发散和重复合成。

  摘要：

  通过α-四氢呋喃醛的不对称炔化和立体发散的一锅四氢呋喃（THF）环的合成，合成了八种非丙酮乙酸双胍的双四氢呋喃环核的非对映异构体。在所有情况下，不对称炔基化反应都具有非常高的非对映选择性，从而得到八种光学纯的THF核。我们还描述了八个异构体的（1）H和（13）C NMR光谱数据的比较，并给出了THF环结构的完整细节。

  DOI：

  10.1002/chem.200305459

文献信息

• Systematic Construction of a Monotetrahydrofuran-Ring Library inAnnonaceous Acetogenins by Asymmetric Alkynylation and Stereodivergent Tetrahydrofuran-Ring Formation
  作者：Naoto Kojima、Naoyoshi Maezaki、Hiroaki Tominaga、Mikito Asai、Minori Yanai、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1002/chem.200305185

  日期：2003.10.17

  diastereoisomers of the monotetrahydrofuran-ring cores of annonaceous acetogenins have been synthesized through utilization of asymmetric alkynylation and stereodivergent one-pot tetrahydrofuran-ring formation. In all cases, the asymmetric alkynylation proceeded with very high diastereoselectivity to give eight kinds of optically pure tetrahydrofuran core from a common alpha-oxyaldehyde. We also describe

  通过使用不对称的炔基化反应和立体发散的一锅四氢呋喃环的形成，合成了非丙酮乙酸原素的单四氢呋喃环核的所有八个非对映异构体。在所有情况下，不对称炔基化反应都具有很高的非对映选择性，可以从常见的α-氧醛制得八种光学纯的四氢呋喃核。我们还描述了八个异构体的（1）H NMR，（13）C NMR和CD光谱数据的比较，并给出了四氢呋喃环结构的完整细节，包括不对称炔基化的模型研究。
• Total Synthesis of Murisolins and Evaluation of Tumor-Growth Inhibitory Activity
  作者：Naoyoshi Maezaki、Hiroaki Tominaga、Naoto Kojima、Minori Yanai、Daisuke Urabe、Risa Ueki、Tetsuaki Tanaka、Takao Yamori

  DOI：10.1002/chem.200500462

  日期：2005.10.21

  Convergent total syntheses of murisolin (1), natural 16,19-cis-murisolin 2, and unnatural 16,19-cis-murisolin 3 were accomplished by asymmetric alkynylation of alpha-tetrahydrofuranic aldehyde with a diyne and Sonogashira coupling with a gamma-lactone segment as the key steps. Stereoisomers of alpha-tetrahydrofuranic aldehyde were synthesized with high optical purity and the asymmetric alkynylation

  穆里索林（1），天然16,19-顺式-穆里斯林2和非天然16,19-顺式-穆里斯林3的聚合总合成是通过α-四氢呋喃醛与二炔和Sonogashira与γ-内酯的不对称烷基化反应完成的细分作为关键步骤。合成具有高光学纯度的α-四氢呋喃醛的立体异构体，并以高收率和高非对映选择性进行这些与1,6-庚二炔的不对称炔基化反应。还研究了合成化合物1-3的细胞生长抑制特征和COMPARE分析。
• Systematic Synthesis of Bis-THF Ring Cores in Annonaceous Acetogenins
  作者：Naoyoshi Maezaki、Naoto Kojima、Hiroaki Tominaga、Minori Yanai、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ol034131r

  日期：2003.5.1

  Systematic synthesis of bis-THF ring cores, synthetic intermediates of adjacent bis-THF annonaceous acetogenins, has been achieved by asymmetric alkynylation and subsequent stereodivergent THF ring formation. The asymmetric alkynylation of alpha-tetrahydrofuranic aldehyde with (S)-3-butyne-1,2-diol derivatives gave good yields of erythro- and threo-adducts with very high diastereoselectivity. These

  通过不对称的炔基化反应和随后的立体发散的THF环的形成，实现了双THF环核（相邻的双THF壬基产乙酸蛋白的合成中间体）的系统合成。α-四氢呋喃醛与（S）-3-butyne-1,2-二醇衍生物的不对称炔基化反应可得到很好的非对映体和对映体加合物，并具有很高的非对映选择性。通过两种一锅四氢呋喃环的形成，将这些加合物转化为四种类型的双-THF核。[反应：看文字]
• Synthesis of Fluorescent Solamin for Visualization of Cell Distribution
  作者：Tetsuaki Tanaka、Naoyoshi Maezaki、Daisuke Urabe、Masahiro Yano、Hiroaki Tominaga、Takekuni Morioka、Naoto Kojima

  DOI：10.3987/com-07-s(u)1

  日期：——
• Convergent synthesis of fluorescence-labeled probes of Annonaceous acetogenins and visualization of their cell distribution
  作者：Naoto Kojima、Takekuni Morioka、Daisuke Urabe、Masahiro Yano、Yuki Suga、Naoyoshi Maezaki、Ayako Ohashi-Kobayashi、Yasuyuki Fujimoto、Masatomo Maeda、Takao Yamori、Takehiko Yoshimitsu、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.10.004

  日期：2010.12

  The convergent synthesis of fluorescence-labeled solamin, an antitumor Annonaceous acetogenin, was accomplished by two asymmetric alkynylations of 2,5-diformyl tetrahydrofuran with an alkyne tagged with fluorescent groups and another alkyne with an alpha,beta-unsaturated gamma-lactone. Assay for the growth inhibitory activity against human cancer cell lines revealed that the probe with the fluorescent groups at the end of the hydrocarbon chain may have the same mode of action as natural acetogenins. The merged fluorescence of dansyl-labeled solamin and MitoTracker Red suggests that Annonaceous acetogenins localize in the mitochondria. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.