S-2-Pyridyl 1-adamantanecarboxylate | 89398-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: S-2-Pyridyl 1-adamantanecarboxylate
• 英文别名: S-(pyridin-2-yl) (3r,5r,7r)-adamantane-1-carbothioate；S-pyridin-2-yl adamantane-1-carbothioate
• CAS: 89398-01-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NOS
• 分子量: 273.399
• InChiKey: FPVJEBXMLWSGBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-2-Pyridyl 1-adamantanecarboxylate 、 2,4,6-triphenyl-1-(2-phenylethyl)pyridinium tetrafluoroborate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 锰 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 magnesium chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以62 %的产率得到1-(adamantan-1-yl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化脱氨基酮合成：烷基吡啶盐与硫代吡啶酯通过 C–N 键活化偶联

  摘要：

  已经报道了通过烷基吡啶盐与硫代吡啶酯的镍催化脱氨交叉偶联直接合成酮。该反应适用于伯胺和仲胺。这种方法为从易于获取的原料化学品中轻松合成酮提供了非常有价值的前景。通过对复杂的生物活性物质和药物进行功能化，证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00943
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 、 1-金刚烷甲酸 在 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到S-2-Pyridyl 1-adamantanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基锌新戊酸酯与硫代吡啶酯衍生物的钴催化酰化反应†

  摘要：

  报道了各种伯，仲和叔烷基，苄基和（杂）芳基S-吡啶基硫酯与（杂）芳基锌新戊酸酯的钴催化的酰化反应。硫酯是在温和的条件下直接由相应的羧酸制备的，因此可以耐受敏感的官能团。α-手性S-吡啶基酯的酰基化以非常高的立体保留进行，导致光学富集的α-手性酮。

  DOI：

  10.1039/c9sc01817d

文献信息

• Ketones from Nickel‐Catalyzed Decarboxylative, Non‐Symmetric Cross‐Electrophile Coupling of Carboxylic Acid Esters
  作者：Jiang Wang、Brian P. Cary、Peyton D. Beyer、Samuel H. Gellman、Daniel J. Weix

  DOI：10.1002/anie.201906000

  日期：2019.8.26

  Synthesis of the C-C bonds of ketones relies upon one high-availability reagent (carboxylic acids) and one low-availability reagent (organometallic reagents or alkyl iodides). We demonstrate here a ketone synthesis that couples two different carboxylic acid esters, N-hydroxyphthalimide esters and S-2-pyridyl thioesters, to form aryl alkyl and dialkyl ketones in high yields. The keys to this approach

  酮的CC键的合成依赖于一种高可用性试剂（羧酸）和一种低可用性试剂（有机金属试剂或烷基碘）。我们在此演示了一种酮合成方法，可将两种不同的羧酸酯、N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯和 S-2-吡啶基硫酯偶联，以高产率形成芳基烷基酮和二烷基酮。该方法的关键是使用具有缺电子联吡啶或三联吡啶配体的镍催化剂、THF/DMA混合溶剂系统和ZnCl2来增强NHP酯的反应活性。由此产生的反应可用于形成以前难以获得的酮，例如具有应变环的受阻叔/叔酮和具有α-杂原子的酮。该条件可用于复合片段的偶联，包括固相支持物上 Exendin(9-39) 的 20 聚体肽片段类似物。
• Copper ion promoted esterification of (S)-2-pyridyl thioates and 2-pyridyl esters. Efficient methods for the preparation of hindered esters
  作者：Sunggak Kim、Jae In Lee

  DOI：10.1021/jo00184a009

  日期：1984.5
• KIM, SUNGGAK;LEE, JAE, IN, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 10, 1712-1716
  作者：KIM, SUNGGAK、LEE, JAE, IN

  DOI：——

  日期：——