4-((S)-2-hydroxy-1-phenylethylimino)pent-2-en-2-ol | 1403239-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((S)-2-hydroxy-1-phenylethylimino)pent-2-en-2-ol
• 英文别名: 4-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethylimino]pent-2-en-2-ol
• CAS: 1403239-82-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: QTHXFFSHETYSCM-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  52.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((S)-2-hydroxy-1-phenylethylimino)pent-2-en-2-ol 、 三甲基铝 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳和环己烯氧化物与手性铝配合物的不对称交替共聚合的双催化剂体系：路易斯碱作为催化剂活化剂和路易斯酸作为单体活化剂

  摘要：

  发现光学活性铝络合物，例如席夫碱，双核β-酮亚胺酸盐和双脯氨醇络合物可促进二氧化碳和环己烯氧化物的不对称交替共聚。铝席夫碱配​​合物乙酸四乙铵可提供低对映选择性的全同立构聚碳酸环己烯酯。基于通过X射线晶体学澄清的β-酮亚胺化铝的双核结构，利用具有两个配位位点的路易斯碱来增强活性和选择性。[ 2克AlMe] 2–庞大的联咪唑制得了具有高对映选择性（62％ee）的交替共聚物。由于笨重的路易斯碱与铝在较少的对映选择性位点上的配位，认为聚合反应优先在较拥挤的对映选择性位点进行。3 2 AlMe–2-甲基吡啶也表现出高对映选择性（67％ee）。甲基铝双（2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚）用于在低温下（82％ee）进行更快，更对映选择性的共聚。发现不对称共聚反应显着取决于环氧化物的大小，温度和活化剂的种类/量。

  DOI：

  10.1021/ma301696d
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 、 乙酰丙酮 在 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到4-((S)-2-hydroxy-1-phenylethylimino)pent-2-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳和环己烯氧化物与手性铝配合物的不对称交替共聚合的双催化剂体系：路易斯碱作为催化剂活化剂和路易斯酸作为单体活化剂

  摘要：

  发现光学活性铝络合物，例如席夫碱，双核β-酮亚胺酸盐和双脯氨醇络合物可促进二氧化碳和环己烯氧化物的不对称交替共聚。铝席夫碱配​​合物乙酸四乙铵可提供低对映选择性的全同立构聚碳酸环己烯酯。基于通过X射线晶体学澄清的β-酮亚胺化铝的双核结构，利用具有两个配位位点的路易斯碱来增强活性和选择性。[ 2克AlMe] 2–庞大的联咪唑制得了具有高对映选择性（62％ee）的交替共聚物。由于笨重的路易斯碱与铝在较少的对映选择性位点上的配位，认为聚合反应优先在较拥挤的对映选择性位点进行。3 2 AlMe–2-甲基吡啶也表现出高对映选择性（67％ee）。甲基铝双（2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚）用于在低温下（82％ee）进行更快，更对映选择性的共聚。发现不对称共聚反应显着取决于环氧化物的大小，温度和活化剂的种类/量。

  DOI：

  10.1021/ma301696d

文献信息

• Design and synthesis of (S)- and (R)-enantiomers of [4-(2-hydroxy-1-phenylethylimino)pent-2-ol]dimethyltin(<scp>iv</scp>) and 2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3,2-oxazastannolidine: in vitro antitumor activity against human tumor cell lines and in vivo assay of (S)-enantiomers
  作者：Farukh Arjmand、Fatima Sayeed、Shazia Parveen、Sartaj Tabassum、Aarti S. Juvekar、Surekha M. Zingde

  DOI：10.1039/c2dt32155f

  日期：——

  the (S)-enantiomer displayed a higher propensity towards the drug target DNA double helix. This was quantified by Kb and Ksv values of ligands L and L′ and (S)-/(R)-1 and (S)-/(R)-2 complexes, which demonstrated a multifold increase in the case of the (S)-enantiomers in comparison to their (R)-enantiomeric forms. This clearly demonstrates the chiral preference of the (S)-enantiomer over the (R)-enantiomer

  新的 二甲基锡（S）-和（R）-[4-（2-羟基-1-苯基乙基亚氨基）戊-2-醇]二甲基锡（IV），1和（S）-和（R）-[2， 2-二甲基-4-苯基-1,3,2- oxazastannolidine]，2从（派生- [R ）-和（小号的） -对映体[4-（2-羟基-1- phenylethylimino）戊-2-醇]和2-氨基-2-苯基乙醇分别进行了合成和充分表征。使用各种光学方法进行的复杂DNA相互作用的初步研究表明，（S）-对映异构体显示出对药物靶DNA双螺旋的更高倾向。这通过配体L和L'和（S）-/（R）-1和（S）-/（R）-2配合物的K b和K sv值进行定量，这证明了在配体L的情况下增加了数倍。 （S）-对映异构体与其（R）-对映体形式。这清楚地证明了（S）-对映异构体相对于（R）-对映异构体的手性偏好，以及其作为化学治疗剂的效力。因此，通过磺基罗丹明-B（SRB）测定法评估