3-benzyloxymethyl-2,2-difluoro-pent-4-enoic acid ethyl ester | 807378-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxymethyl-2,2-difluoro-pent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2,2-difluoro-3-(phenylmethoxymethyl)pent-4-enoate
• CAS: 807378-13-8
• 化学式: C₁₅H₁₈F₂O₃
• 分子量: 284.303
• InChiKey: IOQUSNKLCDNBHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxymethyl-2,2-difluoro-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 4-benzyloxymethyl-5,5-difluoro-cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2‘,3‘-Dideoxy-6‘,6‘-difluorocarbocyclic Nucleosides

  摘要：

  2',3'-Dideoxy-6',6'-difluorouracils, a novel series of gem-difluoromethylenated carbocyclic nucleosides, were synthesized from (2)-but-2-ene-1,4-diol in 14 steps. A notable step was the construction of the carbocyclic ring via ring-closing metathesis and the incorporation of gem-difluoromethylene group by way of silicon-induced Reformatskii-Claisen reaction of chlorodifluoroacetic ester 3.

  DOI：

  10.1021/ol0482947
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-苄氧基-2-丁烯-1-醇 在 三甲基氯硅烷 、 硫酸 、 锌 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-benzyloxymethyl-2,2-difluoro-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2‘,3‘-Dideoxy-6‘,6‘-difluorocarbocyclic Nucleosides

  摘要：

  2',3'-Dideoxy-6',6'-difluorouracils, a novel series of gem-difluoromethylenated carbocyclic nucleosides, were synthesized from (2)-but-2-ene-1,4-diol in 14 steps. A notable step was the construction of the carbocyclic ring via ring-closing metathesis and the incorporation of gem-difluoromethylene group by way of silicon-induced Reformatskii-Claisen reaction of chlorodifluoroacetic ester 3.

  DOI：

  10.1021/ol0482947