N-(benzoylimino)-4-tert-butylpyridinium ylide | 135055-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(benzoylimino)-4-tert-butylpyridinium ylide
• 英文别名: N-(4-tert-butylpyridin-1-ium-1-yl)benzenecarboximidate
• CAS: 135055-52-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: VSKZJSKHIZJUEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzoylimino)-4-tert-butylpyridinium ylide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-hydroxy-3,4-dihydro-1H-benzo[c]chromene-1,6(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化的亚氨基吡啶鎓叶立德的多样化C-H官能化

  摘要：

  通过铑（III）催化的亚氨基吡啶鎓叶立德的CH活化并与各种不饱和偶联剂偶联，已经实现了有用骨架的发散合成。异香豆素和异喹诺酮获得经由所述C-N或N-N键的ylidic导向基团中的裂解，而氟化烯烃用的导向基团完整递送。该反应在氧化还原中性和耐空气条件下以广泛的底物范围和良好的效率发生。代表性产品表现出固态荧光特性和对人类癌细胞的抑制生物活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100203
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(benzoylimino)-4-tert-butylpyridinium ylide
  参考文献：
  名称：

  一些N- [吡啶基（苯基）羰基氨基]-叔丁基/苯基-1,2,3,6-四氢吡啶的合成和抗炎活性。

  摘要：

  与消炎痛相比，所有测试的化合物均显示出中度至良好的抗炎作用。在该模型中，化合物9b，9c和9p是该组中活性最高的类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.786

文献信息

• Synthesis of N-benzoylamino-1,2,3,6-tetrahydropyridine derivatives as potential anti-inflammatory agents
  作者：Bereket Mochona、Kinfe K. Redda

  DOI：10.1002/jhet.5570440622

  日期：2007.11

  prepare intermediate N-aminopyridinium mesylates using mesytelenesulfonyl hydroxmate (MSH) as aminating agent. N-aminopyridinium mestylates reacted with appropriately substituted acyl chlorides to form N-ylides as stable crystalline solids. Partial reduction of N-ylides with mild reducing agent afforded N-benzoylamino-1,2,3,6-tetrahydropyridines in fair to good yields.

  N-苯甲酰基氨基-1,2,3,6-四氢吡啶9a-q由4个取代的吡啶合成。使用间苯二甲磺酰基异羟肟酸酯（MSH）作为胺化剂，进行吡啶的胺化以制备中间体N-氨基吡啶基甲磺酸盐。N-氨基吡啶甲磺酸盐与适当取代的酰氯反应生成N-酰化物，为稳定的结晶固体。用温和的还原剂部分还原N-烷基化物，以公平至良好的收率得到N-苯甲酰基氨基-1,2,3,6-四氢吡啶。
• Rh( <scp>III</scp> )‐Catalyzed Diverse C—H Functionalization of Iminopyridinium Ylides
  作者：Zhenzhen Dong、Pengfei Li、Xingwei Li、Bingxian Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202100203

  日期：2021.9

  Divergent synthesis of useful skeletons has been realized via rhodium(III)-catalyzed C—H activation of iminopyridinium ylides and coupling with various unsaturated coupling reagents. Isocoumarins and isoquinolones were obtained via cleavage of the C—N or N—N bond in the ylidic directing group, while fluorinated alkenes were delivered with the directing group intact. The reactions occurred with wide

  通过铑（III）催化的亚氨基吡啶鎓叶立德的CH活化并与各种不饱和偶联剂偶联，已经实现了有用骨架的发散合成。异香豆素和异喹诺酮获得经由所述C-N或N-N键的ylidic导向基团中的裂解，而氟化烯烃用的导向基团完整递送。该反应在氧化还原中性和耐空气条件下以广泛的底物范围和良好的效率发生。代表性产品表现出固态荧光特性和对人类癌细胞的抑制生物活性。
• Synthesis and anti-inflammatory activities of some N-(pyridyl (phenyl) carbonylamino)-tert-butyl/phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridines.
  作者：Kinfe K. REDDA、Kode N. RAO、Ann S. HEIMAN、Folakemi Y. ONAYEMI、Janine B. CLARK

  DOI：10.1248/cpb.39.786

  日期：——

  tert-butyl/phenyl substituted 2,4-dinitrophenylpyridinium chlorides 5. Benzoyl hydrazide and pyridyl acid hydrazides 6 were reacted with the pyridinium chlorides 5 furnishing the 2,4-dinitroanilino derivatives 7, which were subsequently hydrolyzed with water: p-dioxane to yield N-[pyridyl(phenyl)carbonylimino]-tert-butyl/phenylpyridinium ylides 8. The title compounds 9, N-[pyridyl(phenyl)carbonylamino]-tert-butyl/phenyl-1

  与消炎痛相比，所有测试的化合物均显示出中度至良好的抗炎作用。在该模型中，化合物9b，9c和9p是该组中活性最高的类似物。