1-methyl-3-(2-pyridylmethyl)-1H-benzimidazolium chloride | 953420-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-methyl-3-(2-pyridylmethyl)-1H-benzimidazolium chloride
• 英文别名: 1-Methyl-3-(pyridin-2-ylmethyl)benzimidazol-1-ium;chloride
• CAS: 953420-69-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₃*Cl
• 分子量: 259.738
• InChiKey: XFQYSSNXUYDBDS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(2-pyridylmethyl)-1H-benzimidazolium chloride 在 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-methyl-1-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-iumiodide
  参考文献：
  名称：

  银有机金属化合物是高效硫氧还蛋白和谷胱甘肽还原酶抑制剂：探索溶液化学与强抗菌作用的相关性

  摘要：

  银物质的抗菌活性已得到证实；然而，它们的作用机制尚未得到充分探索。此外，低分子银化合物的细胞毒性、稳定性和溶解度问题阻碍了它们向先导药物的进展。我们研究了银 N-杂环卡宾 (NHC) 卤化物配合物 [(NHC)AgX，X = Cl、Br 和 I] 作为一种有前途的新型抗菌银有机金属化合物。光谱研究和电导测定法确定了具有碘化物配体的复合物具有更高的稳定性，浊度测定法表明该复合物可以在具有生理氯化物水平的溶液中施用。该复合物对致病性革兰氏阴性菌表现出广谱的强活性。然而，对革兰氏阳性菌株没有显着的活性。进一步的研究表明，作为培养基成分的胰蛋白胨和酵母提取物是造成这种活性缺乏的原因。所选化合物可减少生物膜形成，并强烈抑制谷胱甘肽和硫氧还蛋白还原酶，IC 50值在纳摩尔范围内。除了物理化学性质得到改善外，与其他银络合物不同，具有碘化物配体的化合物没有表现出细胞毒性作用。总之，具有碘化物第二配体的银N

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.4c00104
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯并咪唑 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-methyl-3-(2-pyridylmethyl)-1H-benzimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  银有机金属化合物是高效硫氧还蛋白和谷胱甘肽还原酶抑制剂：探索溶液化学与强抗菌作用的相关性

  摘要：

  银物质的抗菌活性已得到证实；然而，它们的作用机制尚未得到充分探索。此外，低分子银化合物的细胞毒性、稳定性和溶解度问题阻碍了它们向先导药物的进展。我们研究了银 N-杂环卡宾 (NHC) 卤化物配合物 [(NHC)AgX，X = Cl、Br 和 I] 作为一种有前途的新型抗菌银有机金属化合物。光谱研究和电导测定法确定了具有碘化物配体的复合物具有更高的稳定性，浊度测定法表明该复合物可以在具有生理氯化物水平的溶液中施用。该复合物对致病性革兰氏阴性菌表现出广谱的强活性。然而，对革兰氏阳性菌株没有显着的活性。进一步的研究表明，作为培养基成分的胰蛋白胨和酵母提取物是造成这种活性缺乏的原因。所选化合物可减少生物膜形成，并强烈抑制谷胱甘肽和硫氧还蛋白还原酶，IC 50值在纳摩尔范围内。除了物理化学性质得到改善外，与其他银络合物不同，具有碘化物配体的化合物没有表现出细胞毒性作用。总之，具有碘化物第二配体的银N

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.4c00104

文献信息

• Ruthenium(II) carbonyl chloride complexes containing pyridine-functionalised bidentate N-heterocyclic carbenes: Synthesis, structures, and impact of the carbene ligands on catalytic activities
  作者：Xiao-Wei Li、Gao-Feng Wang、Fei Chen、Yi-Zhi Li、Xue-Tai Chen、Zi-Ling Xue

  DOI：10.1016/j.ica.2011.09.009

  日期：2011.11

  corresponding silver carbene complexes and characterized by NMR, IR spectroscopy and elemental analysis. In these complexes with bidentate Py-NHC ligands, one CO ligand is trans to the Py ligand. In 1a , 2a , 4a , and 5a , the NHC ligand is trans to the other CO ligand, thus leaving the two Cl − ligands trans to each other. In 1b , 2b , 3b , 4b , and 5b , the NHC ligands are trans to one Cl − ligand, and the two

  一系列新的钌（II）羰基氯氯化物与吡啶官能化的N-杂环卡宾[Ru（Py-NHC）（CO）2 Cl 2]，[Py-NHC = 3-甲基-1-（2-吡啶基）咪唑-2-亚烷基1（1a和1b）; 3-甲基-1-（2-吡啶基）咪唑-2-亚甲基，2（2a和2b）; 3-甲基-1-（2-吡啶基）苯并咪唑啉-2-亚甲基，3（3b）; 3-甲基-1-（2-吡啶基）苯并咪唑啉-2-亚烷基，4（4a和4b）；1-甲基-4-（2-吡啶基）-1,2,4-三唑啉-5-亚烷基，5（5a和5b）]是通过相应的银卡宾配合物进行金属转移反应制备的，并通过NMR，IR光谱和元素分析。在具有双齿Py-NHC配体的这些络合物中，一种CO配体被转化为Py配体。在1a，2a，4a和5a中，NHC配体被转化为另一个CO配体，因此使两个Cl-配体彼此转化。在1b，2b，3b，4b和5b中，NHC配体是反过来的一个Cl-配体，两个Cl-配体
• Palladium immobilized on functionalized hypercrosslinked polymers: a highly active and recyclable catalyst for Suzuki–Miyaura coupling reactions in water
  作者：Xi Liu、Wei Xu、Dexuan Xiang、Zaixing Zhang、Dizhao Chen、Yangjian Hu、Yuanxiang Li、Yuejun Ouyang、Hongwei Lin

  DOI：10.1039/c9nj02444a

  日期：——

  of HCP-Pd were characterized by SEM, TEM, N2 sorption, FT-IR, TGA and XPS. The catalytic performances of these catalysts in a Suzuki–Miyaura coupling reaction were also studied. The results prove that HCP-Pd is a very effective heterogeneous catalyst for the Suzuki–Miyaura coupling reaction of various aryl halides with aryl boronic acid in an aqueous medium under mild conditions.

  近年来，非均相催化剂已显示出诸如高稳定性，良好的可回收性以及与均相催化剂相比易于与反应物分离的优点。在本文中，通过一个简单的外部交联反应成功地合成了三种吡啶官能化的N-杂环卡宾-钯配合物（HCP-Pd）。在每种催化剂（即络合物）中，钯（Pd）通过Pd 2+和NHC和吡啶的双齿配体形成六元环而固定在超交联聚合物（HCP）上。用扫描电镜，透射电镜，N 2对HCP-Pd的结构和组成进行了表征。吸附，FT-IR，TGA和XPS。还研究了这些催化剂在Suzuki-Miyaura偶联反应中的催化性能。结果证明，在温和的条件下，HCP-Pd是一种非常有效的非均相催化剂，用于在水性介质中各种芳基卤化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联反应。
• Au(i)- and Pt(ii)-N-heterocyclic carbene complexes with picoline functionalized benzimidazolin-2-ylidene ligands; synthesis, structures, electrochemistry and cytotoxicity studies
  作者：Sirsendu Das Adhikary、Dipayan Bose、Partha Mitra、Krishna Das Saha、Valerio Bertolasi、Joydev Dinda

  DOI：10.1039/c2nj20928d

  日期：——

  Novel Au(I)-N-heterocyclic carbene complexes, 1-methyl-3-(2-pyridylmethyl)-benzimidazolylidenegold(I)-chloride, 1; 1-benzyl-3-(2-pyridylmethyl)-benzimidazolylidenegold(I)chloride, 2; and Pt(II)-N-heterocyclic carbene complexes 1-methyl-3-(2-pyridylmethyl) benzimidazolylidene platinum(II)chloride, 3; and 1-benzyl-3-(2-pyridylmethyl) benzimidazolylidene platinum-(II)chloride, 4, have been synthesized, based

  新颖的Au（我） - ñ -杂环卡宾配合物，1-甲基-3-（2-吡啶基甲基）-benzimidazolylidenegold（我） -氯化物，1 ; 1-苄基-3-（2-吡啶基甲基）-苯并咪唑基烯丙基金（I）氯化物，2；和Pt（II）-N-杂环卡宾配合物1-甲基-3-（2-吡啶基甲基）苯并咪唑基亚甲基氯化铂（II），3；和 基于CN-供体配体1-烷基-3-（2-吡啶基甲基-基）-苯并咪唑鎓氯化物L1，合成了1-苄基-3-（2-吡啶基甲基）苯并咪唑基亚甲基铂-（II）氯化物4。和L2 [烷基，R ＝ -CH 3＝L1；R = –CH 2 Ph = L2 ]。所有化合物均已通过不同的光谱方法合成和表征。通过银卡宾转移法已经合成了Au（I）配合物1和2。1和3的固态结构已通过单晶X射线衍射研究确定。方形平面Pt（II）配合物3和4显示可逆Pt（II）/ Pt（IV）分别以0.69 eV和0.67
• Blue-Green Luminescent Rhenium(I) Tricarbonyl Complexes with Pyridine-Functionalized N-Heterocyclic Carbene Ligands
  作者：Xiao-Wei Li、Hong-Yan Li、Gao-Feng Wang、Fei Chen、Yi-Zhi Li、Xue-Tai Chen、You-Xuan Zheng、Zi-Ling Xue

  DOI：10.1021/om2006408

  日期：2012.5.28

  Five rhenium(I) tricarbonyl chloride complexes with pyridine-functionalized N-heterocyclic carbenes, Re(CO)(3)(L)Cl (L = 3-methyl-1-(2-pyridyl)imidazol-2-ylidene (1), 3-methyl-1-(2-picolyl)imidazol-2-ylidene (2), 3-methyl-1-(2-pyridyl)benzimidazolin-2-ylidene (3), 3-methyl-1-(2-picoyl)-penzimidazolin-2-ylidene (4), 1-methyl-4-(2-pyridyl)-1,2,4-triazoline-5-ylidene (5)), have been synthesized by silver carbene transmetalation and characterized by elemental analysis, H-1 NMR, C-13 NMR, and IR spectra. The molecular structures of 3-5 have been determined by single-crystal X-ray diffraction. The electrochemical and photophysical properties of complexes 1, 3, and 5 have been studied. In both degassed CH2CO2 solution and the solid state at room temperature or 77 K, the emission wavelengths (465-511 nm) of complexes 1, 3, and 5 lie in the blue-green region, which are rare in contrast to the reported rhenium(I) tricarbonyl complexes. The photoluminescence lifetime decays of Re(I) complexes 1, 3, and 5 were measured, and the quantum yields were calculated by using the standard sample ([Ru(bpy)(3)](2+)(Cl-)(2) in degassed acetonitrile solution; Phi(std) = 0.094).