脯氨酸苄基三甲基铵盐 | 150884-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 脯氨酸苄基三甲基铵盐
• 英文名称: Proline benzyltrimethylammonium salt
• 英文别名: benzyltrimethylammonium L-prolinate；proline
• CAS: 150884-52-9
• 化学式: C₅H₈NO₂*C₁₀H₁₆N
• 分子量: 264.368
• InChiKey: JPHGLUPJHJDPCK-VWMHFEHESA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  脯氨酸苄基三甲基铵盐 、 甲基3-苯基-2-氧杂氮丙啶羧酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以85%的产率得到L-N-(methoxycarbonylamino)proline
  参考文献：
  名称：

  N-amination using N-methoxycarbonyl-3-phenyloxaziridine. Direct access to chiral N_β-protected α-hydrazinoacids and carbazates

  摘要：

  初级和次级胺的 N–H，包括 α-氨基酸，可以在温和条件下与 N-甲氧基碳酰基-3-苯基呋喃啶 1 反应，转化为相应的脲体 N–NH–CO2Me。

  DOI：

  10.1039/c39910000435
• 作为产物：
  描述：

  苄基三甲基氢氧化铵 、 L-脯氨酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 脯氨酸苄基三甲基铵盐
  参考文献：
  名称：

  简明的不对称全合成（+）-艾比林宁

  摘要：

  仅使用市售通用试剂，仅需三个步骤即可实现（+）-艾比卢皮碱的不对称全合成。总的合成涉及N-烷基酰胺的烷基化，臭氧氧化，以及去除烷基的顺序反应，分子内脱水缩合，1-脯氨酸催化的分子内曼尼希反应和还原。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00607

文献信息

• Electrophilic amination: preparation and use of N-Boc-3-(4-cyanophenyl)oxaziridine, a new reagent that transfers a N-Boc group to N- and C-nucleophiles
  作者：Joelle Vidal、Laure Guy、Sebastien Sterin、Andre Collet

  DOI：10.1021/jo00070a007

  日期：1993.8

  We describe the preparation of the title compound 2b via aza-Wittig reaction of N-Boc-triphenyliminophosphorane (6) with 4-cyanobenzaldehyde followed by Oxone oxidation of the resulting imine 5b. Oxaziridine 2b is a stable, crystalline solid, which transfers under mild conditions its N-Boc fragment to primary and secondary amines (to give N(beta)-Boc-hydrazines) and enolates (to give N-Boc-amino derivatives).
• Synthesis and properties of myelopeptides possessing differentiating activity
  作者：L. A. Fonina、E. V. Kudryavtseva、Zh. D. Bespalova、M. A. Efremov、A. A. Mikhailova、E. A. Kirilina

  DOI：10.1134/s1068162010040035

  日期：2010.7

  Bone marrow peptides Phe-Arg-Pro-Arg-Ile-Met-Thr-Pro (MP-4) and Val-Asp-Pro-Pro (MP-6) have been synthesized by the classical and solid-phase methods of peptide chemistry, and their differentiating activity has been studied on leukemia cell lines HL-60 and K-562. It has been shown that both peptides induce the terminal differentiation of leukemic blasts; however, their mechanisms of action are different.