(E)-2,2,2-trifluoro-1-(furan-2-yl)ethanone oxime | 413599-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-2,2,2-trifluoro-1-(furan-2-yl)ethanone oxime
• 英文别名: (furyl-2) trifluoromethyl Ketoxime；(NE)-N-[2,2,2-trifluoro-1-(furan-2-yl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 413599-98-1
• 化学式: C₆H₄F₃NO₂
• 分子量: 179.098
• InChiKey: QVQLJOCUHRMGAE-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (E)-2,2,2-trifluoro-1-(furan-2-yl)ethanone oxime 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以94%的产率得到(E)-2,2,2-trifluoro-1-(furan-2-yl)ethanone O-benzyloxime
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of both enantiomers of 2,2,2-trifluoro-1-furan-2-yl-ethylamine and 3,3,3-trifluoroalanine from 2,2,2-trifluoro-1-furan-2-yl-ethanone

  摘要：

  The selective conversion of 2,2,2-trifluoro-1-furan-2-yl-ethanone into (E)- and (Z)-oximes and oxime ethers and subsequent oxazaborolidine-catalyzed enantioselective reduction using different amino alcohols furnished both enantiomers of the important chiral building block 2,2,2-trifluoro-1-furan-2-yl-ethylamine with e.e. of up to 88%. Oxidation of the furan ring afforded both enantiomers of 3,3,3-trifluoroalanine in 91-93% yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00410-4
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-呋喃-2-乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(Z)-2,2,2-trifluoro-1-(furan-2-yl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of both enantiomers of 2,2,2-trifluoro-1-furan-2-yl-ethylamine and 3,3,3-trifluoroalanine from 2,2,2-trifluoro-1-furan-2-yl-ethanone

  摘要：

  The selective conversion of 2,2,2-trifluoro-1-furan-2-yl-ethanone into (E)- and (Z)-oximes and oxime ethers and subsequent oxazaborolidine-catalyzed enantioselective reduction using different amino alcohols furnished both enantiomers of the important chiral building block 2,2,2-trifluoro-1-furan-2-yl-ethylamine with e.e. of up to 88%. Oxidation of the furan ring afforded both enantiomers of 3,3,3-trifluoroalanine in 91-93% yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00410-4