4-溴-1,2-双二溴甲基苯 | 4235-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-1,2-双二溴甲基苯
• 中文别名: 4-溴-1,2-二(二溴甲基)苯；α,α,α',α',4-五溴邻二甲苯
• 英文名称: 4-bromo-1,2-bis(dibromomethyl)benzene
• CAS: 4235-46-5
• 化学式: C₈H₅Br₅
• 分子量: 500.648
• InChiKey: MSKRZYXIEGFYFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  408.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.601±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• 储存条件：
  室温

SDS

α,α,α',α',4-五溴邻二甲苯

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模块 1. 化学品
产品名称： α,α,α',α',4-PeNTabromo-o-xylene

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 1C类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 切勿吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放处须加锁。
α,α,α',α',4-五溴邻二甲苯

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模块 2. 危险性概述
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： α,α,α',α',4-五溴邻二甲苯
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 4235-46-5
俗名： 4-Bromo-1,2-bis(dibromomethyl)benzene
分子式：
C8H5Br5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏
包装材料： 依据法律。
α,α,α',α',4-五溴邻二甲苯

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 115°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 溶于： 甲苯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
α,α,α',α',4-五溴邻二甲苯

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模块 12. 生态学信息
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 1759
正式运输名称： 腐蚀性固体, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

增溶剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1,2-双二溴甲基苯 在 sodium iodide 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-溴-2,3-二氰基萘
  参考文献：
  名称：

  Naphthalocyanine derivatives, production thereof, optical recording

  摘要：

  一种萘酞菁衍生物，其化学式为：##STR1## 其中M，Y，R.sup.1，k，l，m，n如规范中所定义，是一种有效的物质，可在具有高灵敏度和良好性能的光记录介质基板上形成记录层。

  公开号：

  US05484685A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-二甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-溴-1,2-双二溴甲基苯
  参考文献：
  名称：

  具有结构和动态控制的柔性双色团中的单线态裂变

  摘要：

  单线态裂变 (SF)，即将高能激子分裂成两个低能三线态激子，有可能提高收集光谱宽光的效率。从光填充单线态到自由三线态的路径因降低整体 SF 效率的竞争过程而变得复杂。详细了解整个级联和光激发单线态的性质仍然是一个重大挑战。在这里，我们引入了具有柔性冠醚间隔基的并五苯二聚体，能够控制溶剂诱导的自聚集以及阳离子结合时的发色团间偶联。溶剂极性和粘度和激发波长的系统变化，以及可用的构象相空间，允许我们绘制从飞秒到微秒时间尺度的整个 SF 级联的连贯图片。高耦合导致超快 SF (<2 ps)，与溶剂极性无关，并导致高度耦合的相关三联体对。没有极性效应表明溶剂坐标没有发挥重要作用，SF 是由分子内模式驱动的。低耦合导致 SF (~500 ps) 慢得多，这取决于粘度，并导致弱耦合相关三重态对。可以在光谱上区分这两个三重态对，并且可以确定它们对整体 SF 效率的贡献，即对自由三重态人口的贡献。我们的结果

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12384

文献信息

• High-Yield Excited Triplet States in Pentacene Self-Assembled Monolayers on Gold Nanoparticles through Singlet Exciton Fission
  作者：Daiki Kato、Hayato Sakai、Nikolai V. Tkachenko、Taku Hasobe

  DOI：10.1002/anie.201601421

  日期：2016.4.18

  One of the major drawbacks of organic‐dye‐modified self‐assembled monolayers on metal nanoparticles when employed for efficient use of light energy is the fact that singlet excited states on dye molecules can be easily deactivated by means of energy transfer to the metal surface. In this study, a series of 6,13‐bis(triisopropylsilylethynyl)pentacene–alkanethiolate monolayer protected gold nanoparticles

  当金属纳米颗粒上的有机染料改性自组装单分子膜用于有效利用光能时，其主要缺点之一是染料分子上的单重态激发态很容易通过能量转移到金属表面而失活。在这项研究中，成功​​地合成了一系列具有不同粒径和烷烃链长的6,13-​​双（三异丙基甲硅烷基乙炔基）并五苯-硫代链烷醇盐单层保护的金纳米粒子，并用于通过单重态有效生成并五苯衍生物的激发三重态裂变。时间分辨的瞬态吸收测量表明，通过抑制能量转移到金表面，可以高产率（172±26％）形成激发三重态。
• Anthrathiadiazole Derivatives: Synthesis, Physical Properties and Two‐photon Absorption
  作者：Mingxuan Fan、Guangsheng Chen、Yu Xiang、Junbo Li、Xianglin Yu、Wenying Zhang、Xueting Long、Liang Xu、Jinjun Wu、Ze Xu、Qichun Zhang

  DOI：10.1002/chem.202100307

  日期：2021.7.26

  anthrathiadiazole derivatives were fully investigated, where the cyano-substituted derivative (BTH-CN) has the highest stability and the methoxy-substituted derivative (BTH-OCH3) is easy to be oxidized. Moreover, the two-photon absorption (TPA) characteristics of different anthrathiadiazoles are also studied by using the femtosecond Z-scan technique. The results show that the fused anthrathiadiazole skeletons

  蒽噻二唑是构建大氮杂并苯的关键合成子，然而，将不同的取代基连接到蒽噻二唑的骨架上很困难，但非常理想，因为它很容易富集氮杂并苯的结构。在这里，证明了通过a,a,a',a' -四溴-o之间的简单 [4+2] 环加成反应可以很容易地构建具有 -Br、-CN 和 -OCH 3基团的蒽噻二唑衍生物。-二甲苯衍生物和苯并[c][1,2,5]噻二唑-4,7-二酮。仔细表征了所制备的具有不同取代基的化合物的结构。此外，对所制备的蒽噻二唑衍生物的基本物理性质进行了充分研究，其中氰基取代衍生物（BTH - CN）稳定性最高，甲氧基取代衍生物（BTH - OCH 3）容易被氧化。此外，还使用飞秒 Z 扫描技术研究了不同蒽噻二唑类化合物的双光子吸收 (TPA) 特性。结果表明，稠合蒽噻二唑骨架具有较大的TPA截面值δ 2 在 3000-5000 GM 范围内，其中取代基团的性质、位置和强度对这些值有很大影响。
• Intramolecular Singlet Fission in Oligoacene Heterodimers
  作者：Samuel N. Sanders、Elango Kumarasamy、Andrew B. Pun、Michael L. Steigerwald、Matthew Y. Sfeir、Luis M. Campos

  DOI：10.1002/anie.201510632

  日期：2016.3.1

  We investigate singlet fission (SF) in heterodimers comprising a pentacene unit covalently bonded to another acene as we systematically vary the singlet and triplet pair energies. We find that these energies control the SF process, where dimers undergo SF provided that the resulting triplet pair energy is similar or lower in energy than the singlet state. In these systems the singlet energy is determined

  当我们系统地改变单重态和三重态对能量时，我们研究了异戊二烯中的并五聚体中的单峰裂变（SF），该并五苯单元与另一个并苯共价结合。我们发现，这些能量控制着SF过程，其中二聚体经历SF，条件是所产生的三重态对能量与单重态相似或更低。在这些系统中，单重态能量由较低能量的发色团确定，并且发现SF的速率相对独立于驱动力。但是，这些异二聚体中的三重态对重组遵循能隙定律。调节这些材料的能量的能力提供了研究和设计新的SF材料的关键策略，这是第三代光伏技术的重要过程。
• [EN] QUANTITATIVE INTRAMOLECULAR FISSION IN OLIGOACENES, MATERIALS, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] FRAGMENTATION INTRAMOLÉCULAIRE QUANTITATIVE DANS DES OLIGOACÈNES, MATÉRIAUX, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2016100754A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention provides soluble, stable singlet fission (SF) compounds, compositions, materials, methods of their use, and methods for their preparation that provide efficient intramolecular singlet fission (iSF) and multiple excitons. The SF compound may be a dimer, an oligomer, or a polymer of polyoligoacenes, where for example, the compound achieves a triplet yield reaching about 200% per absorbed photon. In this system, SF does not depend on intermolecular inter-actions. Instead, SF is an intrinsic property of the molecule and therefore occurs independent of intermolecular interactions. Singlet fission has the potential to significantly improve the photocurrent in single junction solar cells and thus raise the Shockley-Queisser power conversion efficiency limit from about 33% to about 46% or greater. Quantitative SF yield at room temperature has only been observed in crystalline solids or aggregates of higher acenes.

  本发明提供可溶性、稳定的单重子裂变（SF）化合物、组合物、材料、其使用方法以及制备方法，其提供高效的分子内单重子裂变（iSF）和多重激子。SF化合物可以是多聚体、寡聚体或聚合物的聚合物，例如，该化合物可实现每吸收光子的三重态产率达到约200%。在这个系统中，SF不依赖于分子间相互作用。相反，SF是分子的固有性质，因此独立于分子间相互作用而发生。单重子裂变有潜力显着提高单结太阳能电池的光电流，并将从约33%提高到约46%或更高的肖克利-克瓦塞尔功率转换效率极限。在室温下只有在晶体固体或更高的芳香烃聚集体中观察到定量的SF产率。
• Thermally stable organic thin film transistors based on 2-(anthracen-2-yl)tetracene
  作者：Huinan Yu、Yang He、Yuting Wu、Yaowu He、Chao He、Hong Meng

  DOI：10.1016/j.orgel.2020.105787

  日期：2020.10

  Organic semiconductors with high mobility and high thermal stability are of great importance for practical application of organic electronics. To explore new semiconductors by taking advantage of the intrinsic properties of tetracene molecule, herein, we report the design and synthesis of a novel p-type tetracene derivatives, 2-(anthracen-2-yl)tetracene (TetAnt). Top contact organic thin-film transistors

  具有高迁移率和高热稳定性的有机半导体对于有机电子的实际应用非常重要。为了利用并四苯分子的固有特性探索新的半导体，我们在此报告了新型p型并四苯衍生物2-（蒽-2-基）并四苯（TetAnt）的设计和合成。基于TetAnt的顶部接触有机薄膜晶体管（OTFT）显示出最高0.79 cm 2  V -1  s -1的空穴迁移率。另外，即使在热应力至290℃的高温后也保持〜0.4cm 2  V -1  s -1的高迁移率，表明TetAnt的优异的热稳定性。