2-Chloroethyl 2-thiophen-3-ylacetate | 477282-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-Chloroethyl 2-thiophen-3-ylacetate
• CAS: 477282-74-9
• 化学式: C₈H₉ClO₂S
• 分子量: 204.677
• InChiKey: NTFVIXHEBABQGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloroethyl 2-thiophen-3-ylacetate 在 palladium on activated charcoal Rh₂(R-DOSP)4 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-chloroethyl (2S)-2-cyclohexyl-2-thiophen-3-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  噻吩-3-基重氮乙酸甲酯催化不对称CH的活化反应，用于合成（+）-cetiedil

  摘要：

  噻吩-3-基重氮乙酸甲酯的四脯氨酸二丁酯催化反应通过铑类胡萝卜素诱导的CH插入而使分子间烯丙基CH活化。与1,4-环己二烯的反应用于（+）-cetiedil的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00956-5
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩乙酸 、 2-氯乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到2-Chloroethyl 2-thiophen-3-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  噻吩-3-基重氮乙酸甲酯催化不对称CH的活化反应，用于合成（+）-cetiedil

  摘要：

  噻吩-3-基重氮乙酸甲酯的四脯氨酸二丁酯催化反应通过铑类胡萝卜素诱导的CH插入而使分子间烯丙基CH活化。与1,4-环己二烯的反应用于（+）-cetiedil的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00956-5

文献信息

• Catalytic asymmetric C–H activation by methyl thiophen-3-yldiazoacetate applied to the synthesis of (+)-cetiedil
  作者：Huw M.L Davies、Abbas M Walji、Robert J Townsend

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00956-5

  日期：2002.7

  Dirhodium tetraprolinate catalyzed reaction of methyl thiophen-3-yldiazoacetate results in intermolecular allylic C–H activation by means of rhodium carbenoid induced C–H insertion. The reaction with 1,4-cyclohexadiene was applied to the asymmetric synthesis of (+)-cetiedil.

  噻吩-3-基重氮乙酸甲酯的四脯氨酸二丁酯催化反应通过铑类胡萝卜素诱导的CH插入而使分子间烯丙基CH活化。与1,4-环己二烯的反应用于（+）-cetiedil的不对称合成。