Methyl 2-[2-(4-cyanophenyl)thiophen-3-yl]acetate | 1350637-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[2-(4-cyanophenyl)thiophen-3-yl]acetate
• 英文别名: methyl 2-[2-(4-cyanophenyl)thiophen-3-yl]acetate
• CAS: 1350637-89-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S
• 分子量: 257.313
• InChiKey: JWCSDYDPEHRUHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩乙酸 、 4-溴苯腈 、 碘甲烷 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以92%的产率得到Methyl 2-[2-(4-cyanophenyl)thiophen-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed Direct Monoarylation of Thiophene-, Benzothiophene-, and Indoleacetic Acids through Regioselective C–H Bond Cleavage

  摘要：

  在钯催化下，噻吩-3-乙酸与芳基溴化物的 regioselective 单芳基化反应高效进行，能够选择性地生成相应的 C2-芳基化噻吩衍生物。该过程同样适用于苯噻吩-3-和吲哚-3-乙酸的 C2-芳基化反应。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1015

文献信息

• Palladium-catalyzed Direct Monoarylation of Thiophene-, Benzothiophene-, and Indoleacetic Acids through Regioselective C–H Bond Cleavage
  作者：Daisuke Takeda、Mana Yamashita、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.2011.1015

  日期：2011.9.5

  Regioselective monoarylation of thiophene-3-acetic acid with aryl bromides proceeds efficiently under palladium catalysis to selectively give the corresponding C2-arylated thiophene derivatives. The procedure is also applicable to the C2-arylations of benzothiophene-3- and indole-3-acetic acids.

  在钯催化下，噻吩-3-乙酸与芳基溴化物的 regioselective 单芳基化反应高效进行，能够选择性地生成相应的 C2-芳基化噻吩衍生物。该过程同样适用于苯噻吩-3-和吲哚-3-乙酸的 C2-芳基化反应。