2-[(2-thiophen-3-yl)acetylamino]propionic acid methyl ester | 1237747-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2-thiophen-3-yl)acetylamino]propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[(2-thiophen-3-ylacetyl)amino]propanoate
• CAS: 1237747-81-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• mdl: MFCD14644472
• 分子量: 227.284
• InChiKey: YBIQKPMVGRFGQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-thiophen-3-yl)acetylamino]propionic acid methyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以93%的产率得到2-[(2-thiophen-3-yl)acetylamino]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  丙氨酸官能化的寡聚/聚噻吩的合成与表征

  摘要：

  报道了一系列带有氨基酸的单噻吩和三噻吩的合成和表征。一个反应噻吩，在3位被羧酸或 醋酸 部分，带有 丙氨酸甲酯 在......的存在下 羟基苯并三唑 （霍比特） 和 N，N'-二环己基碳二亚胺 （DCC）提供几个单声道/对噻吩-丙氨酸甲酯。将后者脱保护以形成相应的羧酸。已通过Stille交叉偶联反应以高收率制备了对噻吩，使用二溴噻吩–丙氨酸甲酯和三丁基锡烷基噻吩。新制备的单体在空气中和有机溶剂存在下非常稳定。还使用循环伏安法和氧化铟锡（ITO）电极检查了单体及其相应聚合物的光学和电化学性质。

  DOI：

  10.1039/c0nj00016g
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩乙酸 、 Dl-丙氨酸甲酯 在 三乙胺 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以75%的产率得到2-[(2-thiophen-3-yl)acetylamino]propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  丙氨酸官能化的寡聚/聚噻吩的合成与表征

  摘要：

  报道了一系列带有氨基酸的单噻吩和三噻吩的合成和表征。一个反应噻吩，在3位被羧酸或 醋酸 部分，带有 丙氨酸甲酯 在......的存在下 羟基苯并三唑 （霍比特） 和 N，N'-二环己基碳二亚胺 （DCC）提供几个单声道/对噻吩-丙氨酸甲酯。将后者脱保护以形成相应的羧酸。已通过Stille交叉偶联反应以高收率制备了对噻吩，使用二溴噻吩–丙氨酸甲酯和三丁基锡烷基噻吩。新制备的单体在空气中和有机溶剂存在下非常稳定。还使用循环伏安法和氧化铟锡（ITO）电极检查了单体及其相应聚合物的光学和电化学性质。

  DOI：

  10.1039/c0nj00016g

文献信息

• Synthesis and characterization of alanine functionalized oligo/polythiophenes
  作者：Christopher D. McTiernan、M’hamed Chahma

  DOI：10.1039/c0nj00016g

  日期：——

  synthesis and characterization of a series of monothiophenes and terthiophenes bearing amino acids are reported. The reaction of a thiophene, substituted in position 3 by either a carboxylic acid or an acetic acid moiety, with an alanine methyl ester in the presence of hydroxybenzotriazole (HOBt) and N,N′-dicyclohexylcarbodiimide (DCC) affords several mono/terthiophene-alanine methyl esters. The latter

  报道了一系列带有氨基酸的单噻吩和三噻吩的合成和表征。一个反应噻吩，在3位被羧酸或 醋酸 部分，带有 丙氨酸甲酯 在......的存在下 羟基苯并三唑 （霍比特） 和 N，N'-二环己基碳二亚胺 （DCC）提供几个单声道/对噻吩-丙氨酸甲酯。将后者脱保护以形成相应的羧酸。已通过Stille交叉偶联反应以高收率制备了对噻吩，使用二溴噻吩–丙氨酸甲酯和三丁基锡烷基噻吩。新制备的单体在空气中和有机溶剂存在下非常稳定。还使用循环伏安法和氧化铟锡（ITO）电极检查了单体及其相应聚合物的光学和电化学性质。