3-((1-methylpiperidin-4-yl)oxy)-5-(trifluoromethyl)aniline | 1020662-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((1-methylpiperidin-4-yl)oxy)-5-(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: 3-(1-methyl-piperidin-4-yloxy)-5-trifluoromethyl-phenylamine；3-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-5-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 1020662-91-2
• 化学式: C₁₃H₁₇F₃N₂O
• 分子量: 274.286
• InChiKey: QGTLAVDLEJHEKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1-methylpiperidin-4-yl)oxy)-5-(trifluoromethyl)aniline 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-amino-4-methyl-N-(3-((1-methylpiperidin-4-yl)oxy)-5-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现 N-(5-酰胺基-2-甲基苯基)-5-甲基异恶唑-3-甲酰胺作为双重 CSF-1R/c-Kit 抑制剂，具有更高的稳定性和 BBB 通透性

  摘要：

  本研究探讨了 CSF-1R 抑制剂作为神经退行性疾病治疗药物的潜力。 CSF-1R 是一种主要在巨噬细胞谱系中表达的受体酪氨酸激酶，在调节各种细胞过程中发挥着关键作用。最近的研究强调了 CSF-1R 抑制在减轻神经炎症方面的重要性，特别是在阿尔茨海默病中，小胶质细胞过度激活会导致神经退行性变。研究揭示了一系列-(5-酰胺基-2-甲基苯基)-5-甲基异恶唑-3-甲酰胺CSF-1R抑制剂，其中化合物 、 、 和 表现出出色的抑制活性和选择性，IC值为33、31和分别为 64 nM。该系列中这些最有前途的化合物进行了细胞效力分析并进行了药代动力学分析。这些抑制剂即使在较高浓度下也表现出最小的细胞毒性，并且具有良好的血脑屏障渗透性，使其成为中枢神经系统疾病的潜在候选者。对 ADME 特性（包括血浆和微粒体稳定性）的研究表明，这些 CSF-1R 抑制剂保持其结构完整性和血浆浓度。这种弹性使它们能够进一步发展为神经退行性疾病的治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116253
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57 %的产率得到3-((1-methylpiperidin-4-yl)oxy)-5-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  发现 N-(5-酰胺基-2-甲基苯基)-5-甲基异恶唑-3-甲酰胺作为双重 CSF-1R/c-Kit 抑制剂，具有更高的稳定性和 BBB 通透性

  摘要：

  本研究探讨了 CSF-1R 抑制剂作为神经退行性疾病治疗药物的潜力。 CSF-1R 是一种主要在巨噬细胞谱系中表达的受体酪氨酸激酶，在调节各种细胞过程中发挥着关键作用。最近的研究强调了 CSF-1R 抑制在减轻神经炎症方面的重要性，特别是在阿尔茨海默病中，小胶质细胞过度激活会导致神经退行性变。研究揭示了一系列-(5-酰胺基-2-甲基苯基)-5-甲基异恶唑-3-甲酰胺CSF-1R抑制剂，其中化合物 、 、 和 表现出出色的抑制活性和选择性，IC值为33、31和分别为 64 nM。该系列中这些最有前途的化合物进行了细胞效力分析并进行了药代动力学分析。这些抑制剂即使在较高浓度下也表现出最小的细胞毒性，并且具有良好的血脑屏障渗透性，使其成为中枢神经系统疾病的潜在候选者。对 ADME 特性（包括血浆和微粒体稳定性）的研究表明，这些 CSF-1R 抑制剂保持其结构完整性和血浆浓度。这种弹性使它们能够进一步发展为神经退行性疾病的治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116253

文献信息

• Phenylacetamides being FLT3 Inhibitors
  申请人：Furet Pascal

  公开号：US20100075980A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Compounds of formula wherein the residues R1, R2, R3, R9, R10 and Q and X, Y and Z are as defined in the specification, salts thereof; their use, methods of their use, processes for their production, pharmaceutical compositions comprising them, their combinations with second drug substances and the use thereof and the like. The compounds are protein kinase inhibitors and can be used for the treatment of diseases mediated by protein kinase inhibitors, e.g. for the treatment of various proliferative diseases.

  该专利涉及公式中残基R1、R2、R3、R9、R10和Q以及X、Y和Z的化合物，其盐；它们的使用，使用方法，生产过程，包含它们的制药组合物，它们与第二药物物质的组合及其使用等。这些化合物是蛋白激酶抑制剂，可用于治疗由蛋白激酶抑制剂介导的疾病，例如用于治疗各种增殖性疾病。
• Phenylacetamides being FLT3 inhibitors
  申请人：Novartis AG

  公开号：US07977338B2

  公开（公告）日：2011-07-12

  Compounds of formula wherein the residues R1, R2, R3, R9, R10 and Q and X, Y and Z are as defined in the specification, salts thereof; their use, methods of their use, processes for their production, pharmaceutical compositions comprising them, their combinations with second drug substances and the use thereof and the like. The compounds are protein kinase inhibitors and can be used for the treatment of diseases mediated by protein kinase inhibitors, e.g. for the treatment of various proliferative diseases.

  该文本的翻译如下： 化合物的公式为其中残基R1、R2、R3、R9、R10和Q以及X、Y和Z的定义如规范中所述，它们的盐；它们的使用、使用方法、生产过程、包含它们的药物组合物、它们与第二药物物质的组合以及它们的使用等。这些化合物是蛋白激酶抑制剂，可用于治疗通过蛋白激酶抑制剂介导的疾病，例如用于治疗各种增殖性疾病。
• [EN] 6-HETEROARYLOXY BENZIMIDAZOLES AND AZABENZIMIDAZOLES AS JAK2 INHIBITORS<br/>[FR] 6-HÉTÉROARYLOXY BENZIMIDAZOLES ET AZABENZIMIDAZOLES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK2
  申请人：AJAX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022140527A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  The present disclosure provides 6-heteroaryloxy benzimidazole and azabenzimidazole compounds and compositions thereof useful for inhibiting JAK2.

  本公开提供6-杂环氧基苯并咪唑和氮杂苯并咪唑化合物及其组合物，用于抑制JAK2。
• PHENYLACETAMIDES USEFUL AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2074125A1

  公开（公告）日：2009-07-01
• THIENO[3,2-d]PYRIMIDINE DERIVATIVES HAVING INHIBITORY ACTIVITY ON PROTEIN KINASES
  申请人：Hanmi Science Co., Ltd.

  公开号：EP2528925A2

  公开（公告）日：2012-12-05