Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-benzyloxy-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl ester | 890663-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-benzyloxy-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl ester
• 英文别名: [(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3-phenylmethoxy-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl] acetate
• CAS: 890663-90-8
• 化学式: C₃₆H₅₂O₃
• 分子量: 532.807
• InChiKey: CIAFRIBKNPFLAJ-RDVYTWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-benzyloxy-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl ester 在 potassium tert-butylate 、 Davis reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3-Benzyloxy-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-16-one
  参考文献：
  名称：

  利用薯os皂素的完整骨架高效合成22-脱氧-OSW-1

  摘要：

  22-Deoxy-OSW-1（1）是具有强大抗癌活性的OSW-1的类似物，它是通过利用薯os皂素的完整骨架分11个步骤合成的，总收率为13.7％。该合成证明了具有侧链的生物活性类固醇的有效和合理的合成策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.065
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 汞 、 锌 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 jones reagent 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-benzyloxy-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl ester
  参考文献：
  名称：

  利用薯os皂素的完整骨架高效合成22-脱氧-OSW-1

  摘要：

  22-Deoxy-OSW-1（1）是具有强大抗癌活性的OSW-1的类似物，它是通过利用薯os皂素的完整骨架分11个步骤合成的，总收率为13.7％。该合成证明了具有侧链的生物活性类固醇的有效和合理的合成策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.065