3-fluoro-N-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]aniline | 1026843-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-N-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]aniline
• CAS: 1026843-86-6
• 化学式: C₁₄H₁₁F₄NO
• 分子量: 285.241
• InChiKey: QBDUDNFOHYVXNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氟-2,3-环氧丙烷 、 3-fluoro-N-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]aniline 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,1,1-Trifluoro-3-((3-fluorophenyl)(3-(trifluoromethoxy)benzyl)amino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性N，N-二取代的三氟-3-氨基-2-丙醇是有效的胆固醇酯转移蛋白抑制剂。

  摘要：

  描述了可逆地抑制胆固醇酯转移蛋白（CETP）的一系列新的取代的N-苄基-N-苯基-三氟-3-氨基-2-丙醇。从筛选铅22开始，就抑制CETP介导的[（3）H]胆固醇从高密度胆固醇供体颗粒向低密度胆固醇受体颗粒的转移进行了探索，探讨了各种结构特征。丙醇的游离羟基是高效试剂所必需的，因为酰化或烷基化会降低活性。苯胺环中的3-醚部分也具有高抑制效力，而3-苯氧基苯胺类似物表现出最高的效力。活性通过苄基的亚甲基中的氧化或取代而大大降低，这表明苄基环取向对活性很重要。在苄基中，在3-位的取代优于在2-或4-位。在抑制剂中观察到最高的效力，其中3-苄基取代基具有相对​​于苯环采用平面外取向的潜力。最好的3-苄基取代基是OCF（2）CF（2）H（42，IC（50）缓冲液中0.14 microM，人血清中5.6 microM），环戊基（39），3-异丙氧基（27），SCF （3）（67）和C（CF（3））

  DOI：

  10.1021/jm020038h
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲氧基)苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 为溶剂， 生成 3-fluoro-N-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  发现手性N，N-二取代的三氟-3-氨基-2-丙醇可作为胆固醇酯转移蛋白的有效抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm000337b

文献信息

• Chiral <i>N</i>,<i>N</i>-Disubstituted Trifluoro-3-Amino-2-Propanols Are Potent Inhibitors of Cholesteryl Ester Transfer Protein
  作者：Richard C. Durley、Margaret L. Grapperhaus、Brian S. Hickory、Mark A. Massa、Jane L. Wang、Dale P. Spangler、Deborah A. Mischke、Barry L. Parnas、Yvette M. Fobian、Nigam P. Rath、Dorothy D. Honda、Ming Zeng、Daniel T. Connolly、Deborah M. Heuvelman、Bryan J. Witherbee、Michele A. Melton、Kevin C. Glenn、Elaine S. Krul、Mark E. Smith、James A. Sikorski

  DOI：10.1021/jm020038h

  日期：2002.8.1

  A novel series of substituted N-benzyl-N-phenyl-trifluoro-3-amino-2-propanols are described that reversibly inhibit cholesteryl ester transfer protein (CETP). Starting with screening lead 22, various structural features were explored with respect to inhibition of the CETP-mediated transfer of [(3)H]cholesterol from high-density cholesterol donor particles to low-density cholesterol acceptor particles

  描述了可逆地抑制胆固醇酯转移蛋白（CETP）的一系列新的取代的N-苄基-N-苯基-三氟-3-氨基-2-丙醇。从筛选铅22开始，就抑制CETP介导的[（3）H]胆固醇从高密度胆固醇供体颗粒向低密度胆固醇受体颗粒的转移进行了探索，探讨了各种结构特征。丙醇的游离羟基是高效试剂所必需的，因为酰化或烷基化会降低活性。苯胺环中的3-醚部分也具有高抑制效力，而3-苯氧基苯胺类似物表现出最高的效力。活性通过苄基的亚甲基中的氧化或取代而大大降低，这表明苄基环取向对活性很重要。在苄基中，在3-位的取代优于在2-或4-位。在抑制剂中观察到最高的效力，其中3-苄基取代基具有相对​​于苯环采用平面外取向的潜力。最好的3-苄基取代基是OCF（2）CF（2）H（42，IC（50）缓冲液中0.14 microM，人血清中5.6 microM），环戊基（39），3-异丙氧基（27），SCF （3）（67）和C（CF（3））
• Discovery of Chiral <i>N</i>,<i>N</i>-Disubstituted Trifluoro-3-amino-2-propanols as Potent Inhibitors of Cholesteryl Ester Transfer Protein
  作者：Richard C. Durley、Margaret L. Grapperhaus、Mark A. Massa、Deborah A. Mischke、Barry L. Parnas、Yvette M. Fobian、Nigam P. Rath、Dorothy D. Honda、Ming Zeng、Daniel T. Connolly、Deborah M. Heuvelman、Bryan J. Witherbee、Kevin C. Glenn、Elaine S. Krul、Mark E. Smith、James A. Sikorski

  DOI：10.1021/jm000337b

  日期：2000.11.1