4α-n-butanoyloxy-2α-bromopicropodophyllotoxin | 1311143-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 4α-n-butanoyloxy-2α-bromopicropodophyllotoxin
• 英文别名: [(5R,5aR,8aR,9R)-5a-bromo-6-oxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,8,8a,9-tetrahydro-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-9-yl] butanoate
• CAS: 1311143-33-5
• 化学式: C₂₆H₂₇BrO₉
• 分子量: 563.399
• InChiKey: BJTKQDAJOPIQBH-BCASAEOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2α-bromo-4-O-tetrahydropyranylpicropodophyllotoxin 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4α-n-butanoyloxy-2α-bromopicropodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成4α-酰氧基-2α/β-溴鬼臼毒素衍生物作为杀虫剂

  摘要：

  为了找到新的基于天然产物的杀虫剂，并大大扩展了我们以前的工作，我们从鬼臼毒素中设计并立体选择性地合成了4α-酰氧基-2α/β-溴鬼臼毒素衍生物。有趣的是，当BF 3 ·Et 2 O存在时，当反应时间延长至4–18 h时，通过分子内Friedel–Crafts烷基化反应，很容易将4α-酰氧基-2α-溴微假鬼臼毒素转化为刚性更高的化合物14。化合物5g，6h，6i和14的杀虫活性比太生丹宁（得自Melia azedarach的商业杀虫剂）显示出更有希望和更明显的杀虫活性。，对付Mythimna separata的三龄前幼虫。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.073

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 4α-Alkyloxy-2-α/β-Bromopodophyllotoxin Derivatives as Insecticidal Agents
  作者：Hui Xu、Qingtian Wang、Yong Guo

  DOI：10.1002/chem.201100855

  日期：2011.7.18

  Interesting insecticides: 4α‐Alkyloxy‐2α/β‐bromopodophyllotoxin derivatives were readily prepared with excellent stereoselectivity due to intramolecular steric effects (see scheme). The ratio of two stereoisomers, 2α/β‐bromo‐4‐O‐tetrahydropyranylpodophyllotoxin, could be well controlled by the reaction temperature.

  有趣的杀虫剂：由于分子内的空间位阻效应，很容易制备具有良好立体选择性的4α-烷氧基-2α/β-溴鬼臼毒素衍生物（参见方案）。可以通过反应温度很好地控制2α/β-溴-4--4- O-四氢吡喃基鬼臼毒素的两种立体异构体的比例。