methyl 5-methyl-3-(p-tolyl)isoxazole-4-carboxylate | 79379-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-methyl-3-(p-tolyl)isoxazole-4-carboxylate
• 英文别名: 5-Methyl-4-methoxycarbonyl-3-p-tolyl-isoxazol；5-methyl-3-p-tolyl-isoxazole-4-carboxylic acid methyl ester；Methyl 5-methyl-3-(4-methylphenyl)-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 79379-87-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: DKKUZXYCLQIEQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-methyl-3-(p-tolyl)isoxazole-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-Methyl-3-(p-tolyl)isoxazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高度取代的异恶唑：取代的 4-异恶唑甲醛的 Baylis-Hillman 反应和尝试环化为异恶唑环化衍生物

  摘要：

  为了了解甲酰基的位置对异恶唑甲醛中 Baylis-Hillman 反应效率的影响，描述了取代的 4-异恶唑-甲醛获得高度取代的异恶唑的反应。还描述了从这些涉及 SN R'-SN Ar 取代策略的 Baylis-Hillman 加合物中获得异恶唑环化衍生物的尝试。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40204
• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxy-4-methylbenzenecarboximidoyl chloride 、 N-isopropyl-3-aminocrotonate 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到methyl 5-methyl-3-(p-tolyl)isoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-羟基苯甲酰氯和烯氨基羰基化合物的无催化剂和无溶剂机械化学合成异恶唑

  摘要：

  在球磨条件下，已成功开发了区域选择性，无溶剂和无催化剂的异恶唑合成方法。在球磨机中以14.6 Hz的频率将N-羟基苯甲酰氯和烯氨基羰基化合物的混合物研磨20-60分钟，得到的异恶唑的收率高达86％。提出了导致观察到的异恶唑形成的可能的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.09.044

文献信息

• 1112. Derivatives of 6-aminopenicillanic acid. Part VI. Penicillins from 3- and 5-phenylisoxazole-4-carboxylic acids and their alkyl and halogen derivatives
  作者：F. P. Doyle、J. C. Hanson、A. A. W. Long、J. H. C. Nayler、E. R. Stove

  DOI：10.1039/jr9630005838

  日期：——
• HARADA, KAZUHO;KAJI, EISUKE;ZEN, SHONOSUKE, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1981, N 7, 1195-1198
  作者：HARADA, KAZUHO、KAJI, EISUKE、ZEN, SHONOSUKE

  DOI：——

  日期：——
• Catalyst- and solvent-free mechanochemical synthesis of isoxazoles from N-hydroxybenzimidoyl chlorides and enamino carbonyl compounds
  作者：Hui Xu、Guang-Peng Fan、Zi Liu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.044

  日期：2018.11

  A regioselective, solvent-free and catalyst-free synthesis of isoxazoles has been successfully developed under ball milling conditions. Milling the mixtures of N-hydroxybenzimidoyl chlorides and enamino carbonyl compounds in a ball mill at a frequency of 14.6 Hz for 20–60 min afforded isoxazoles in up to 86% yields. A possible reaction mechanism leading to the formation of the observed isoxazoles is

  在球磨条件下，已成功开发了区域选择性，无溶剂和无催化剂的异恶唑合成方法。在球磨机中以14.6 Hz的频率将N-羟基苯甲酰氯和烯氨基羰基化合物的混合物研磨20-60分钟，得到的异恶唑的收率高达86％。提出了导致观察到的异恶唑形成的可能的反应机理。
• Highly Substituted Isoxazoles:The Baylis-Hillman Reaction of Substituted 4-Isoxazolecarbaldehydesand Attempted Cyclization to Isoxazole-Annulated Derivatives
  作者：Sanjay Batra、Amrendra K. Roy

  DOI：10.1055/s-2003-40204

  日期：——

  position of the formyl group on the efficiency of Baylis-Hillman reaction within isoxazolecarbaldehydes, the reactions of substituted 4-isoxazole-carbaldehydes to obtain highly substituted isoxazoles are described. Attempts to obtain isoxazole-annulated derivatives from these Baylis-Hillman adducts involving S N R'-S N Ar substitution strategy are also described.

  为了了解甲酰基的位置对异恶唑甲醛中 Baylis-Hillman 反应效率的影响，描述了取代的 4-异恶唑-甲醛获得高度取代的异恶唑的反应。还描述了从这些涉及 SN R'-SN Ar 取代策略的 Baylis-Hillman 加合物中获得异恶唑环化衍生物的尝试。