p-Trifluormethyl-deuterophenol | 65750-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Trifluormethyl-deuterophenol
• CAS: 65750-44-9
• 化学式: C₇H₅F₃O
• 分子量: 163.103
• InChiKey: BAYGVMXZJBFEMB-DYCDLGHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Trifluormethyl-deuterophenol 、 tetramesityldisilene 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯酚加入四亚甲基二硅烯的机理。亲核和亲电速率测定步骤的证据

  摘要：

  在 1981 年合成第一个稳定的二硅烯，四亚甲基二硅烯 (1) 之后，1 已经记录了许多二硅烯的反应。2 然而，关于这些反应机制的信息仍然相当稀少。研究最多的机制之一是醇与 SidSi 键的 1,2-加成反应，但这种机制尚不完全清楚。2 醇与 (E)-1,2-二叔丁基的加成-1,2-二甲苯基二硅烯产生两种非对映异构烷氧基硅烷的 1:1 混合物，表明涉及两性离子中间体的逐步机制。 3 相反，理论计算（在 RHF/6-31G* 水平）预测四中心协调过渡态，导致顺式加成，用于将水气相添加到二硅烯中。 4 同意，Sekiguchi，Maruki，和 Sakurai (SMS) 最近发现，将 2-丙醇和叔丁醇添加到瞬态二硅烯 (E) 和 (Z)-1,2-二甲基-1,2-二苯基二硅烯中会发生高间非对映选择性5。在低乙醇浓度下，加成以高顺式非对映选择性发生，但在高乙醇浓度下，得到加成非对映异构体的 1:1

  DOI：

  10.1021/ja961746t
• 作为产物：
  描述：

  potassium 4-trifluoromethylphenoxide 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 p-Trifluormethyl-deuterophenol 、 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铋催化偶氮芳烃转移氢化机理研究

  摘要：

  我们报告了铋催化偶氮芳烃转移氢化的实验和计算相结合的研究。通过使用对三氟甲基苯酚和频哪醇硼烷的方案，我们通过动力学分析和反应性研究确定了质子氢和氢氢的作用。通过同位素标记实验评估双配体协同性的可能性。这项工作验证了 Bi(I)/Bi(III) 氧化还原循环的概念。

  DOI：

  10.1002/anie.202313578

文献信息

• Mechanistic Investigations of the Hydrogenolysis of Diaryl Ethers Catalyzed by Nickel Complexes of <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Ligands
  作者：Noam I. Saper、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.7b10537

  日期：2017.12.6

  lignin has led to reactions involving the cleavage of strong aromatic C-O bonds. However, few experimental mechanistic studies of these reactions have been published. We report detailed mechanistic analysis of the hydrogenolysis of diaryl ethers catalyzed by the combination of Ni(COD)2 (COD = 1,5-cyclooctadiene) and an N-heterocyclic carbene (NHC). Experiments on the catalytic reaction indicated that

  最近对木质素增值的兴趣导致了涉及强芳香族 CO 键断裂的反应。然而，很少有关于这些反应的实验机制研究发表。我们报告了由 Ni(COD)2 (COD = 1,5-环辛二烯) 和 N-杂环卡宾 (NHC) 的组合催化的二芳基醚氢解的详细机理分析。催化反应实验表明，NaOt-Bu 是催化所必需的，但动力学分析表明该碱不参与限速 CO 键断裂。催化剂的静止状态是NHC-Ni(η6-芳烃)配合物。用二芳基醚取代配位溶剂允许分离二芳基醚结合的镍络合物。发生限速CO键断裂以产生氧化加成的三配位产物，独立制备的金属环版本。化学计量研究表明芳烃和苯酚产物在与 H2 反应后释放。发现 NaOt-Bu 使苯酚产物去质子化并防止形成无活性的 NiI 二聚体。