N-((p-tolylthio)methyl)acetamide | 103603-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-((p-tolylthio)methyl)acetamide
• 英文别名: N-[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]acetamide
• CAS: 103603-51-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NOS
• 分子量: 195.285
• InChiKey: MAUFAGSPEDGDNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-(p-tolyl) 2-acetamidoethanethioate 在 锰 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到N-((p-tolylthio)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸硫酯的镍催化选择性脱羰：硫醇的氨基甲基化

  摘要：

  硫醇的镍催化氨基甲基化已被公开，这为合成 α-氨基硫化物提供了有效和方便的途径。分子内片段偶联显示出优异的化学选择性。这种转变显示出良好的官能团兼容性，在该过程中可以容忍范围广泛的吸电子、电子中性和给电子取代基，并且可以作为克级合成α-氨基硫化物的有力合成工具. 因此，新开发的方法以简单的方式为 C-S 键的形成提供了一条简便的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01480

文献信息

• Reaction of sulfoxides with nitriles in presence of trifluoracetic anhydride and trifluoroacetic acid : A case of ritter reaction on pummerer intermediate
  作者：Yashwant D. Vankar、C.Trinadha Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96692-x

  日期：1985.1

  Reaction of various sulfoxides , with nitriles in presence of trifluoroacetic anhydride and trifluoroacetic acid gave the corresponding amides via a Ritter reaction on Pummerer intermediate derived from the sulfoxides.

  在三氟乙酸酐和三氟乙酸存在下，各种亚砜与腈反应，通过在衍生自亚砜的Pummerer中间体上进行Ritter反应，得到相应的酰胺。
• VANKAR, YASHWANT, D.;TRINADHA, RAO, C., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 16, 3405-3410
  作者：VANKAR, YASHWANT, D.、TRINADHA, RAO, C.

  DOI：——

  日期：——