N-[(3-methoxyphenyl)methylidene]-4-nitrobenzenesulfonamide | 904670-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(3-methoxyphenyl)methylidene]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 904670-29-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 320.326
• InChiKey: NPKCYDUKZSDGDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methylbuta-2,3-dienoate 、 N-[(3-methoxyphenyl)methylidene]-4-nitrobenzenesulfonamide 在 C₁₉H₂₂NO₃PS 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以66%的产率得到ethyl (R)-6-(3-methoxyphenyl)-1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺与 α-甲基联烯酸酯的 [4 + 2] 环化催化对映选择性合成番石榴碱衍生物

  摘要：

  P-手性[2.2.1]双环膦（HypPhos催化剂）已应用于α-烷基联烯酸酯和亚胺之间的反应，生产鳄梨毒肽衍生物。这些 HypPhos 催化剂由反式-4-羟基脯氨酸组装而成，合成的模块化性质允许环外 P 和 N 取代基的变化。其中， exo -(对茴香基)-HypPhos 对于 α-甲基联烯酸乙酯和亚胺之间的 [4 + 2] 成环最有效。通过这种方法，( R )-aplexone 被确定为细胞胆固醇水平降低的原因。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02489
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 、 [N-(nosyl)imino]phenyliodinane 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到N-[(3-methoxyphenyl)methylidene]-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过碘促进的，以N为中心的醛基自由基磺酰胺化反应，由亚氨基碘形成N-磺酰基亚胺

  摘要：

  通过与亚氨基碘烷（PhI NZ）和I 2的反应，由一系列芳基醛形成温和且易于操作的合成有价值的N-磺酰基亚胺的方法已经开发出来。根据其中描述的机械实验，推测该反应通过非常规的光促进的，以N为中心的自由基（NCR）途径进行，该途径涉及N，N-二碘磺酰胺反应性物质。该方法不仅为生产活化的亚胺提供了新途径，而且还作为通过NCR物种进行羰基活化的非传统手段的一个实例。

  DOI：

  10.1039/c7ob02120h

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of α,β-Diamino Acid Derivatives
  作者：Le Li、Madhu Ganesh、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja9034494

  日期：2009.8.26

  Highly enantio- and diastereoselective organocatalytic Mannich additions of alpha-isothiocyanato imides to sulfonyl imines are reported. Enantiomerically enriched syn-alpha,beta-diamino acid derivatives can be obtained in excellent yields using catalyst loadings as low as 0.25 mol %.

  报道了α-异硫氰酸亚胺与磺酰基亚胺的高度对映选择性和非对映选择性有机催化曼尼希加成。使用低至 0.25 mol% 的催化剂负载量，可以以极好的收率获得对映异构体富集的 Syn-α,β-二氨基酸衍生物。
• Rhodium-Catalyzed Tandem Asymmetric Allylic Decarboxylative Addition and Cyclization of Vinylethylene Carbonates with N-Nosylimines
  作者：Xiao-Lin Wang、Hai-Bin Jiang、Sheng-Cai Zheng、Xiao-Ming Zhao

  DOI：10.3390/molecules29051019

  日期：——

  asymmetric allylic decarboxylative addition and cyclization of N-nosylimines with vinylethylene carbonates (VECs), in the presence of [Rh(C2H4)2Cl]2, chiral sulfoxide-N-olefin tridentate ligand has been developed. The reaction of VECs with various substituted N-nosylimines proceeded smoothly under mild conditions, providing highly functionalized oxazolidine frameworks in good to high yields with good to

  开发了一种对映选择性串联转化，涉及在手性亚砜-N-烯烃三齿配体 [Rh(C2H4)2Cl]2 存在下，N-nosylimines 与乙烯基碳酸乙烯酯 (VEC) 的不对称烯丙基脱羧加成和环化。 VEC 与各种取代的 N-nosylimine 的反应在温和条件下顺利进行，以良好至高的产率提供高度功能化的恶唑烷骨架，并具有良好至优异的对映选择性。
• Formation of N-sulfonyl imines from iminoiodinanes by iodine-promoted, N-centered radical sulfonamidation of aldehydes
  作者：Megan D. Hopkins、Kristina A. Scott、Brettany C. DeMier、Heather R. Morgan、Jesse A. Macgruder、Angus A. Lamar

  DOI：10.1039/c7ob02120h

  日期：——

  A mild and operationally convenient formation of synthetically valuable N-sulfonyl imines from a range of aryl aldehydes by reaction with iminoiodinanes (PhINZ) and I2 has been developed. According to mechanistic experiments described within, the reaction is speculated to proceed through an unconventional light-promoted, N-centered radical (NCR) pathway involving a N,N-diiodosulfonamide reactive species

  通过与亚氨基碘烷（PhI NZ）和I 2的反应，由一系列芳基醛形成温和且易于操作的合成有价值的N-磺酰基亚胺的方法已经开发出来。根据其中描述的机械实验，推测该反应通过非常规的光促进的，以N为中心的自由基（NCR）途径进行，该途径涉及N，N-二碘磺酰胺反应性物质。该方法不仅为生产活化的亚胺提供了新途径，而且还作为通过NCR物种进行羰基活化的非传统手段的一个实例。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Guvacine Derivatives through [4 + 2] Annulations of Imines with α-Methylallenoates
  作者：Qihai Xu、Nathan J. Dupper、Andrew J. Smaligo、Yi Chiao Fan、Lingchao Cai、Zhiming Wang、Adam D. Langenbacher、Jau-Nian Chen、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02489

  日期：2018.10.5

  These HypPhos catalysts were assembled from trans-4-hydroxyproline, with the modular nature of the synthesis allowing variations of the exocyclic P and N substituents. Among them, exo-(p-anisyl)-HypPhos was most efficacious for [4 + 2] annulations between ethyl α-methylallenoate and imines. Through this method, (R)-aplexone was identified as being responsible for the decrease in the cellular levels

  P-手性[2.2.1]双环膦（HypPhos催化剂）已应用于α-烷基联烯酸酯和亚胺之间的反应，生产鳄梨毒肽衍生物。这些 HypPhos 催化剂由反式-4-羟基脯氨酸组装而成，合成的模块化性质允许环外 P 和 N 取代基的变化。其中， exo -(对茴香基)-HypPhos 对于 α-甲基联烯酸乙酯和亚胺之间的 [4 + 2] 成环最有效。通过这种方法，( R )-aplexone 被确定为细胞胆固醇水平降低的原因。