4,4-difluoro-4-phenyl-1-butene | 140135-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-difluoro-4-phenyl-1-butene
• 英文别名: (1,1-difluoro-3-buten-1-yl)benzene；(1,1-difluorobut-3-en-1-yl)benzene；1,1-Difluorobut-3-enylbenzene
• CAS: 140135-77-9
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂
• 分子量: 168.186
• InChiKey: SUEBFQIXIMPOMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-difluoro-4-phenyl-1-butene 、 频那醇硼烷 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以5 %的产率得到2-(4,4-difluoro-4-phenylbutyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  使用环硼嗪-CF2Ar 试剂构建–CF2– 键的亲核策略

  摘要：

  使用路易斯酸淬灭的 CF 2 Ph -试剂，我们展示了通过亲核加成反应形成 C-C 键，从而制备含有内部 -CF 2 - 键的分子。我们使用 S N Ar 反应和 Pd 催化证明了 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 偶联。最后，C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键是使用操作简单的 S N 2 反应形成的，该反应耐受药物相关的基序。

  DOI：

  10.1039/d2cc01938h
• 作为产物：
  描述：

  C₁₃H₂₃B₃F₂N₃^(1-)*C₁₂H₂₄O₆*K⁽¹⁺⁾ 、 3-溴丙烯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78 %的产率得到4,4-difluoro-4-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  使用环硼嗪-CF2Ar 试剂构建–CF2– 键的亲核策略

  摘要：

  使用路易斯酸淬灭的 CF 2 Ph -试剂，我们展示了通过亲核加成反应形成 C-C 键，从而制备含有内部 -CF 2 - 键的分子。我们使用 S N Ar 反应和 Pd 催化证明了 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 偶联。最后，C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键是使用操作简单的 S N 2 反应形成的，该反应耐受药物相关的基序。

  DOI：

  10.1039/d2cc01938h

文献信息

• Synthesis of 4,4-Difluoroalkenes by Coupling of α-Substituted α,α-Difluoromethyl Halides with Allyl Sulfones under Photoredox Catalyzed Conditions
  作者：Misae Uno、Shuhei Sumino、Takahide Fukuyama、Makoto Matsuura、Yoshichika Kuroki、Yosuke Kishikawa、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00901

  日期：2019.7.19

  Photoredox-catalyzed allylation of α-gem-difluorinated organohalides with allyl sulfones proceeded smoothly under visible light irradiation to give 4,4-difluoroalkenes in good yields. In the presence of catalytic Ru(bpy)3Cl2, Hantzsch ester, and diisopropylethylamine, the reaction was complete within 2 h. Using the same methodology, three-component cascade reactions to give 6,6-difluoroalkenes were

  α-宝石-二氟化有机卤化物与烯丙基砜的光氧化还原催化的烯丙基化在可见光照射下顺利进行，从而以良好的收率得到4,4-二氟烯烃。在催化的Ru（bpy）3 Cl 2，Hantzsch酯和二异丙基乙胺的存在下，反应在2小时内完成。使用相同的方法，成功进行了三组分级联反应，得到6,6-二氟烯烃。
• Convenient preparation of difluoromethylene-functionalized compounds from chlorodifluoroacetic acid
  作者：Masato Yoshida、Yoshihiro Morinaga、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02985-n

  日期：1994.7

  A convenient route for the synthesis of difluoromethylene-functionalized compounds from chlorodifluoroacetic acid has been investigated. Bis(chlorodifluoroacetyl) peroxide, which was synthesized from chlorodifluoroacetic acid via its acid anhydride, was found to be a good reagent for the chlorodifluoromethylation of electron-rich aromatic compounds and olefins. The chlorine atom of the chlorodifluoromethylated

  已经研究了从氯二氟乙酸合成二氟亚甲基官能化的化合物的简便途径。由氯二氟乙酸经其酸酐合成的双（氯二氟乙酰基）过氧化物被发现是富电子芳族化合物和烯烃的氯二氟甲基化的良好试剂。如此制备的氯二氟甲基化化合物的氯原子通过在自由基条件下分别与氢化三丁基锡和烯丙基三丁基锡反应来交换氢和烯丙基。
• Convenient Preparation of (Chlorodifluoromethyl)arenes. Useful Precursors for Aryldifluoromethyl Radicals
  作者：Masato Yoshida、Yoshihiro Morinaga、Masaaki Ueda、Nobumasa Kamigata、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1246/cl.1992.227

  日期：1992.2

  Chlorodifluoromethyl group was introduced into aromatic rings using bis(chlorodifluoroacetyl) peroxide which was readily prepared from corresponding acid anhydride with 30% hydrogen peroxide, and the chlorine was successively replaced by hydrogen or allyl group in excellent yields under radical conditions.

  氯二氟甲基基团通过使用从相应酸酐与30%过氧化氢反应制备的双（氯二氟乙酰）过氧化物引入到芳香环中，氯在自由基条件下依次被氢或烯丙基取代，产率极高。
• METHOD FOR PRODUCING FLUORINATED COMPOUND
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20210221766A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  An object of the present invention is to provide a novel method for producing a fluorine-containing methylene compound. The above object can be achieved by a method for producing a compound represented by formula (1): wherein R 1 represents an organic group, R A represents hydrogen or fluorine, R 4a represents hydrogen or an organic group, R 4b represents hydrogen or an organic group, R 5a represents hydrogen or an organic group, R 5b represents hydrogen or an organic group, and R 2 represents hydrogen or an organic group; R 2 is optionally connected to R 4a to form a ring; the method comprising step A of reacting a compound represented by formula (2): wherein X 1 represents a leaving group, and other symbols are as defined above, with a compound represented by formula (3): wherein X 2 represents a leaving group, and other symbols are as defined above, in the presence of a reducing agent as desired, under light irradiation.

  本发明的目的是提供一种生产含氟亚甲基化合物的新方法。通过以下方法可以实现上述目的：生产由式（1）表示的化合物的方法：其中，R1表示有机基团，RA表示氢或氟，R4a表示氢或有机基团，R4b表示氢或有机基团，R5a表示氢或有机基团，R5b表示氢或有机基团，R2表示氢或有机基团；R2可选择与R4a连接形成环；该方法包括步骤A，将由式（2）表示的化合物与由式（3）表示的化合物在光照下，在还原剂的存在下反应，其中，X1表示离去基团，其他符号如上所定义，X2表示离去基团，其他符号如上所定义。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING FLUORINATED COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN COMPOSÉ FLUORÉ<br/>[JA] 含フッ素化合物の製造方法
  申请人：DAIKIN IND LTD

  公开号：WO2019245008A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  本開示は、新たな、含フッ素メチレン基含有化合物の製造方法等を提供することを課題とする。 前記課題は、 式（１）： ［式中、 Ｒ１は、有機基であり、 ＲＡは、水素原子、又はフッ素原子であり、 Ｒ４ａは、水素原子、又は有機基であり、 Ｒ４ｂは、水素原子、又は有機基であり、 Ｒ５ａは、水素原子、又は有機基であり、 Ｒ５ｂは、水素原子、又は有機基であり、及び Ｒ２は、水素原子、又は有機基であり、 る。 Ｒ２は、Ｒ４ａと連結して、環を形成していてもよい。］ で表される化合物の製造方法であって、 式（２）： ［式中、Ｘ１は脱離基であり、及びその他の記号は前記と同意義である。］ で表される化合物を、 所望により還元剤の存在下、且つ光照射下で、 式（３）： ［式中、Ｘ２は脱離基であり、及びその他の記号は前記と同意義である。］ で表される化合物と反応させる工程Ａを含む製造方法 によって達成される。