(S)-tert-butyl 4,4,4-trifluoro-3-(phenylthio)butanoate | 1318254-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4,4,4-trifluoro-3-(phenylthio)butanoate
• CAS: 1318254-45-3
• 化学式: C₁₄H₁₇F₃O₂S
• 分子量: 306.349
• InChiKey: UBKHLWHTEIRNSP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-tert-butyl 4,4,4-trifluorocrotonate 、 苯硫酚 在 N-((1R,2R)-2-(3-((1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)thioureido)-1,2-diphenylethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-tert-butyl 4,4,4-trifluoro-3-(phenylthio)butanoate 、 (R)-tert-butyl 4,4,4-trifluoro-3-(phenylthio)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Asymmetric Sulfa-Michael Addition of Thiols to 4,4,4-Trifluorocrotonates

  摘要：

  The first asymmetric sulfa-Michael addition of thiols to 4,4,4-trifluorocrotonates for the construction of a stereogenic center bearing a unique trifluoromethyl group and a sulfur atom has been achieved in high yields and excellent enantioselectivities with a 1 mol % bifunctional organocatalyst. Subsequent transformation led to the expedient preparation of enantioenriched thiochroman-4-one and the key intermediate of the potent inhibitor of MMP-3, (R)-gamma-trifluoromethyl gamma-sulfone hydroxamate.

  DOI：

  10.1021/ol201766k