{(3-{1-[2-(bis-pyridin-2-ylmethylcarbamoyl)ethyl]-1H-[1,2,3]triazol-4-yl}propionyl)-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino}acetic acid tert-butyl ester | 1293291-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: {(3-{1-[2-(bis-pyridin-2-ylmethylcarbamoyl)ethyl]-1H-[1,2,3]triazol-4-yl}propionyl)-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino}acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[3-[1-[3-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]-3-oxopropyl]triazol-4-yl]propanoyl-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino]acetate
• CAS: 1293291-07-2
• 化学式: C₄₃H₄₈N₈O₆
• 分子量: 772.904
• InChiKey: GMMSMWUJABFWEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 {(3-{1-[2-(bis-pyridin-2-ylmethylcarbamoyl)ethyl]-1H-[1,2,3]triazol-4-yl}propionyl)-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino}acetic acid tert-butyl ester 在 (NEt4)2[rhenium(I)(bromide)3(carbonyl)3] 作用下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Towards the Preparation of Novel Re/99mTc Tricarbonyl-Containing Peptide Nucleic Acid Bioconjugates

  摘要：

  以 3-溴-N,N-双(吡啶-2-基甲基)丙酰胺(2)为原料，在二甲基亚砜中加入过量叠氮化钠，制备了二(2-吡啶基)酰胺(Dpam)配体的新型叠氮衍生物，即 3-叠氮-N,N-双吡啶-2-基甲基丙酰胺(3)。然后，3 通过 CuI 催化的 [3 + 2] 环加成反应（通常称为 "点击化学"），与之前报道的含炔烃的肽核酸 (PNA) 单体 Fmoc-1-OtBu 反应，得到含 Dpam 的 PNA 单体 (Fmoc-4-OtBu)，产率为 44%。实验还证明，3 可以通过点击化学反应，在固相上与含炔的 PNA 低聚物（Alkyne-PNA）反应，生成 Dpam-PNA。我们还详细讨论了 Dpam-PNA 与 [NEt4]2[ReBr3(CO)3] 和 [99mTc(CO)3(H2O)3]+ 复合物的尝试。

  DOI：

  10.1071/ch11010
• 作为产物：
  描述：

  二甲基吡啶胺 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 sodium ascorbate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 {(3-{1-[2-(bis-pyridin-2-ylmethylcarbamoyl)ethyl]-1H-[1,2,3]triazol-4-yl}propionyl)-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino}acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Towards the Preparation of Novel Re/99mTc Tricarbonyl-Containing Peptide Nucleic Acid Bioconjugates

  摘要：

  以 3-溴-N,N-双(吡啶-2-基甲基)丙酰胺(2)为原料，在二甲基亚砜中加入过量叠氮化钠，制备了二(2-吡啶基)酰胺(Dpam)配体的新型叠氮衍生物，即 3-叠氮-N,N-双吡啶-2-基甲基丙酰胺(3)。然后，3 通过 CuI 催化的 [3 + 2] 环加成反应（通常称为 "点击化学"），与之前报道的含炔烃的肽核酸 (PNA) 单体 Fmoc-1-OtBu 反应，得到含 Dpam 的 PNA 单体 (Fmoc-4-OtBu)，产率为 44%。实验还证明，3 可以通过点击化学反应，在固相上与含炔的 PNA 低聚物（Alkyne-PNA）反应，生成 Dpam-PNA。我们还详细讨论了 Dpam-PNA 与 [NEt4]2[ReBr3(CO)3] 和 [99mTc(CO)3(H2O)3]+ 复合物的尝试。

  DOI：

  10.1071/ch11010