ethyl 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-thiophen-2-yl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate | 1266677-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-thiophen-2-yl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 1266677-18-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄S₂
• 分子量: 391.512
• InChiKey: GYYMWBFKIUKFNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-thiophen-2-yl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate 在 吡啶 、 Tebbe's reagent 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到5-(1-ethoxyvinyl)-2-(thiophen-2-yl)-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  通过分支反应途径实现多样性：多环支架的生成和抗迁移剂的鉴定

  摘要：

  通过一系列膦催化的成环反应、Tebbe 反应、Diels-Alder 反应以及某些情况下的水解，合成了由 16 个不同支架组成的 91 种杂环化合物库。这种以多样性为导向的合成努力产生了一系列化合物，这些化合物在立体化学和所代表的支架范围方面都表现出高水平的结构变化。因此，一个简单但强大的反应序列产生了一个相对适中的高度多样性库，用于探索化学空间的生物学相关区域。从该文库中，鉴定出几种抑制乳腺癌细胞迁移和侵袭的分子，并可作为抗转移剂开发的先导物。

  DOI：

  10.1002/chem.201002195
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methylbuta-2,3-dienoate 、 4-methyl-N-(thiophen-2-ylmethylene)benzenesulfonamide 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-thiophen-2-yl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分支反应途径实现多样性：多环支架的生成和抗迁移剂的鉴定

  摘要：

  通过一系列膦催化的成环反应、Tebbe 反应、Diels-Alder 反应以及某些情况下的水解，合成了由 16 个不同支架组成的 91 种杂环化合物库。这种以多样性为导向的合成努力产生了一系列化合物，这些化合物在立体化学和所代表的支架范围方面都表现出高水平的结构变化。因此，一个简单但强大的反应序列产生了一个相对适中的高度多样性库，用于探索化学空间的生物学相关区域。从该文库中，鉴定出几种抑制乳腺癌细胞迁移和侵袭的分子，并可作为抗转移剂开发的先导物。

  DOI：

  10.1002/chem.201002195

文献信息

• Diversity Through a Branched Reaction Pathway: Generation of Multicyclic Scaffolds and Identification of Antimigratory Agents
  作者：Zhiming Wang、Sabrina Castellano、Sape S. Kinderman、Christian E. Argueta、Anwar B. Beshir、Gabriel Fenteany、Ohyun Kwon

  DOI：10.1002/chem.201002195

  日期：2011.1.10

  composed of 16 distinct scaffolds has been synthesized through a sequence of phosphine‐catalyzed ring‐forming reactions, Tebbe reactions, Diels–Alder reactions, and, in some cases, hydrolysis. This effort in diversity‐oriented synthesis produced a collection of compounds that exhibited high levels of structural variation both in terms of stereochemistry and the range of scaffolds represented. A simple but

  通过一系列膦催化的成环反应、Tebbe 反应、Diels-Alder 反应以及某些情况下的水解，合成了由 16 个不同支架组成的 91 种杂环化合物库。这种以多样性为导向的合成努力产生了一系列化合物，这些化合物在立体化学和所代表的支架范围方面都表现出高水平的结构变化。因此，一个简单但强大的反应序列产生了一个相对适中的高度多样性库，用于探索化学空间的生物学相关区域。从该文库中，鉴定出几种抑制乳腺癌细胞迁移和侵袭的分子，并可作为抗转移剂开发的先导物。