-r-1H-bicyclo<5.3.0>dec-t-5-yl>acrylic acid-γ-lactone | 60403-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: -r-1H-bicyclo<5.3.0>dec-t-5-yl>acrylic acid-γ-lactone
• CAS: 60403-31-8；74615-19-3；74629-72-4；79380-50-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: LBCPMHUFVXCETB-XWJBNLQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -r-1H-bicyclo<5.3.0>dec-t-5-yl>acrylic acid-γ-lactone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到(3aS,4aR,5R,7aR,8S,9aS)-5-Hydroxy-4a,8-dimethyl-3-methylene-decahydro-azuleno[6,5-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  拟愈创木酚内酯的全合成III。（±）-香薰素

  摘要：

  （±）-Aromatin（）是由2-甲基-1,3-环戊二酮以线性合成方式组装而成，其特征在于在所有阶段的区域和立体选择性都很高。对有机合成方法学的一些贡献是特色。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85006-0
• 作为产物：
  描述：

  ((3S,3aS,8R,8aS)-3-tert-Butoxy-3a,8-dimethyl-1,2,3,3a,4,7,8,8a-octahydro-azulen-5-yl)-acetic acid methyl ester 在 Stiles reagent 、 硼烷 、 双氧水 、 氧气 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 -r-1H-bicyclo<5.3.0>dec-t-5-yl>acrylic acid-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of pseudoguaianolides: (.+-.)-aromaticin and (.+-.)-aromatin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00531a055