3-acetoxy-(2-azidophenyl)-2-methylenepropanenitrile | 670227-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-(2-azidophenyl)-2-methylenepropanenitrile
• 英文别名: [1-(2-Azidophenyl)-2-cyanoprop-2-enyl] acetate
• CAS: 670227-55-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₂
• 分子量: 242.237
• InChiKey: WKWRXUXTBZYBSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-(2-azidophenyl)-2-methylenepropanenitrile 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-cyano-1-diethylphosphono-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-叠氮基苯甲醛的 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯与亚磷酸三乙酯的反应：1-二乙基膦酰基-1,2-二氢喹啉和 3-乙酰氧基甲基喹啉的合成

  摘要：

  已经描述了由 2-叠氮基苯甲醛的几种 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯与亚磷酸三乙酯的反应简单合成 1-二乙基膦酰基-1,2-二氢喹啉和 3-乙酰氧基甲基喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942383
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 219.0h， 生成 3-acetoxy-(2-azidophenyl)-2-methylenepropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  从2-叠氮苯甲醛的baylis-hillman加合物合成4 H-四唑并[1,5- a ] [1]苯并ze庚因

  摘要：

  新颖的杂环，4 ħ -tetrazolo [1,5-一个] [1]苯并吖庚因6由azidophenylcyanomethyl的分子内1,3-偶极环加成反应制备的化合物5.后者是容易从2- azidobenzaldehyde通过所获得的Baylis-希尔曼加合物3，然后乙酰化为化合物4，并通过氰化物进行亲核取代，形成化合物5。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400622

文献信息

• Synthesis of 4<i>H</i>-tetrazolo[1,5-<i>a</i>][1]benzazepines from the baylis-hillman adducts of 2-azidobenzaldehyde
  作者：Chang Hoon Lee、Young Seok Song、Hyun In Cho、Je Woo Yang、Kee-Jung Lee

  DOI：10.1002/jhet.5570400622

  日期：2003.11

  Novel heterocycles, 4H-tetrazolo[1,5-a][1]benzazepines 6 were prepared by the intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azidophenylcyanomethyl compounds 5. The latter were readily obtained from 2-azidobenzaldehyde through the Baylis-Hillman adducts 3 followed by acetylation to compounds 4 and nucleophilic substitution by cyanide to compounds 5.

  新颖的杂环，4 ħ -tetrazolo [1,5-一个] [1]苯并吖庚因6由azidophenylcyanomethyl的分子内1,3-偶极环加成反应制备的化合物5.后者是容易从2- azidobenzaldehyde通过所获得的Baylis-希尔曼加合物3，然后乙酰化为化合物4，并通过氰化物进行亲核取代，形成化合物5。
• Reaction of the Morita-Baylis-Hillman Acetates of 2-Azidobenzaldehydes with Triethyl Phosphite: Synthesis of 1-Diethylphosphono-1,2-dihydro­quinolines and 3-Acetoxymethylquinolines
  作者：Kee-Jung Lee、Hyung-Woo Yi、Hyun Park、Young Song

  DOI：10.1055/s-2006-942383

  日期：2006.6

  A simple synthesis of l-diethylphosphono-1,2-dihydro-quinolines and 3-acetoxymethylquinolines from the reaction of several Morita-Baylis-Hillman acetates of 2-azidobenzaldehydes with triethyl phosphite has been described.

  已经描述了由 2-叠氮基苯甲醛的几种 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯与亚磷酸三乙酯的反应简单合成 1-二乙基膦酰基-1,2-二氢喹啉和 3-乙酰氧基甲基喹啉。