{(1S,2S,2'Z)-2-[5'-(β-L-glucopyranosyloxy)pent-2'-enyl]-3-oxocyclopentane}acetic acid | 1071287-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: {(1S,2S,2'Z)-2-[5'-(β-L-glucopyranosyloxy)pent-2'-enyl]-3-oxocyclopentane}acetic acid
• 英文别名: 2-[(1S,2S)-3-oxo-2-[(Z)-5-[(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypent-2-enyl]cyclopentyl]acetic acid
• CAS: 1071287-39-2
• 化学式: C₁₈H₂₈O₉
• 分子量: 388.415
• InChiKey: JFDNMLUPLXZXGV-BSPIUEKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl {(1S,2S,2′Z)-2-[5′-(β-D-glucopyransyloxy)-pent-2′-enyl]cyclopentyl}-3-oxo-cyclopentane acetate 在 氢氧化钾 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到{(1S,2S,2'Z)-2-[5'-(β-L-glucopyranosyloxy)pent-2'-enyl]-3-oxocyclopentane}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Bioactivity of Potassium β-D-Glucopyranosyl 12-Hydroxy Jasmonate and Related Compounds

  摘要：

  Albizzia saman是一种豆科植物，它在白天气息张开的叶子，夜间则将叶子折叠休息。β-d-葡萄糖吡喃苷12-羟基茉莉酸酯（1）被鉴定为控制这种叶子运动的内源性化学因子。我们开发了一种简洁的合成方法，通过9个步骤从（+）-2合成光学上纯净的（−）-1，总产率为58%。同样，作为结构-活性关系（SAR）研究的类物质1的类似物，如epi-LCF（13）、对映体（14）和半乳糖苷（19）也被合成。SAR研究的结果强烈表明，1的闭叶活性的机制与甲基茉莉酸酯的机制不同，并且还表明涉及了一种不同类型的靶蛋白，该蛋白识别茉莉酸衍生物的反式异构体。

  DOI：

  10.1271/bbb.80338