(S)-methyl 4-(2-bromophenyl)-2-hydroxy-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydropyrano[3,2-c]chromene-2-carboxylate | 1244390-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 4-(2-bromophenyl)-2-hydroxy-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydropyrano[3,2-c]chromene-2-carboxylate
• CAS: 1244390-10-0
• 化学式: C₂₀H₁₅BrO₆
• 分子量: 431.239
• InChiKey: JIGXTZHYJYDDRI-CRIUFTBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 4-(2-bromophenyl)-2-oxobut-3-enoate 、 4-羟基香豆素 在 C₂₉H₂₉F₆N₃OS 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(S)-methyl 4-(2-bromophenyl)-2-hydroxy-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydropyrano[3,2-c]chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环状1,3-二羰基化合物对β，γ-不饱和α-酮酯的高对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  提出了由氨基酸衍生的硫脲-叔胺催化剂催化的环状1,3-二羰基化合物对β，γ-不饱和α-酮酯的高对映选择性迈克尔加成反应。使用5 mol％的新型酪氨酸衍生的硫脲催化剂，可在极短的反应时间内，在非常温和的条件下，以优异的收率（高达99％）和高达96％ee获得一系列手性香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000045