(S)-2-((E)-1-Benzyloxycarbonyl-2-methyl-but-1-enyl)-tert-butoxycarbonyl-aminocarbonyl)-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 233675-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-((E)-1-Benzyloxycarbonyl-2-methyl-but-1-enyl)-tert-butoxycarbonyl-aminocarbonyl)-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(E)-3-methyl-1-oxo-1-phenylmethoxypent-2-en-2-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamoyl]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 233675-76-8
• 化学式: C₂₈H₃₈N₂O₇
• 分子量: 514.619
• InChiKey: VBSBCUYCLWHRNK-PGVNHDJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((E)-1-Benzyloxycarbonyl-2-methyl-but-1-enyl)-tert-butoxycarbonyl-aminocarbonyl)-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-{(E)-2-[tert-Butoxycarbonyl-((S)-1-tert-butoxycarbonyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-3-methyl-pent-2-enoylamino}-but-2-enedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  形成脱氢氨基酸的立体特异性消除：幻视素三肽侧链的合成

  摘要：

  近年来，基于它们作为商品化学品的重要性以及它们在生物活性天然产品中的存在，人们对 R,â-脱氢氨基酸越来越感兴趣。R,â-脱氢氨基酸不对称氢化的有效方法允许获得多种非天然氨基酸。1 脱氢氨基酸也存在于许多天然产物中，包括抗霉素、腱毒素和磷酸酶抑制剂微囊藻毒素和节球藻毒素。2 不饱和由于烯烃的存在，氨基酸引入了构象刚性元素以及反应性的变化。 3 在本报告中，我们描述了一种有效的立体选择性方法，用于从现成的 α-羟基氨基酸合成 R,α-脱氢氨基酸.

  DOI：

  10.1021/ja991037q
• 作为产物：
  描述：

  Boc-3,4-脱氢-L-脯氨酸 在 氯化亚砜 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-((E)-1-Benzyloxycarbonyl-2-methyl-but-1-enyl)-tert-butoxycarbonyl-aminocarbonyl)-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  形成脱氢氨基酸的立体特异性消除：幻视素三肽侧链的合成

  摘要：

  近年来，基于它们作为商品化学品的重要性以及它们在生物活性天然产品中的存在，人们对 R,â-脱氢氨基酸越来越感兴趣。R,â-脱氢氨基酸不对称氢化的有效方法允许获得多种非天然氨基酸。1 脱氢氨基酸也存在于许多天然产物中，包括抗霉素、腱毒素和磷酸酶抑制剂微囊藻毒素和节球藻毒素。2 不饱和由于烯烃的存在，氨基酸引入了构象刚性元素以及反应性的变化。 3 在本报告中，我们描述了一种有效的立体选择性方法，用于从现成的 α-羟基氨基酸合成 R,α-脱氢氨基酸.

  DOI：

  10.1021/ja991037q