N-(2-(benzamido)isobutyryl)-L-phenylalanine | 1154049-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(benzamido)isobutyryl)-L-phenylalanine
• 英文别名: (2S)-2-[(2-benzamido-2-methylpropanoyl)amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1154049-89-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: PNXPMBKVXVWRIO-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-(三甲基硅氧基)-1-丙烯 、 N-(2-(benzamido)isobutyryl)-L-phenylalanine 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到N-(N-benzoyl-2-methylalanyl)-α,α-dimethyl-β-α,α-dimethyl-β-homophenylalaninal
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Conversion of α-Amino Acids into β-Amino Aldehydes or 2-Acetoxyazetidines: Application to the Synthesis of Modified Peptides

  摘要：

  描述了一种将α-氨基酸直接转化为β-氨基醛或2-乙酰氧基氮杂环丁烷的方法。这项工作应用于肽的修饰。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219156
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(2-(benzamido)isobutyryl)-L-phenylalanine 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到N-(2-(benzamido)isobutyryl)-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基酸催化一锅合成β-氨基酸。α，β-肽衍生物的制备

  摘要：

  容易获得的α-氨基酸一锅转化为β-氨基酸衍生物的收率很高。该方法是由串联自由基脱羧氧化反应引发的顺序过程。所得的丙烯酰亚胺离子被甲硅烷基烯酮捕获。开发了该反应的化学计量和催化形式，然后用于制备修饰的二肽和三肽。有趣的是，一些三肽在固态下形成了扩展的β-转角。

  DOI：

  10.1021/jo9004487

文献信息

• Catalytic, One-Pot Synthesis of β-Amino Acids from α-Amino Acids. Preparation of α,β-Peptide Derivatives
  作者：Carlos Saavedra、Rosendo Hernández、Alicia Boto、Eleuterio Álvarez

  DOI：10.1021/jo9004487

  日期：2009.7.3

  The one-pot conversion of readily available α-amino acid into β-amino acid derivatives was carried out in good yields. The method is a sequential process initiated by a tandem radical decarboxylation−oxidation reaction; the resulting acyliminium ion was trapped by silyl ketenes. Stoichiometric and catalytic versions of this reaction were developed and then applied to prepare modified di- and tripeptides

  容易获得的α-氨基酸一锅转化为β-氨基酸衍生物的收率很高。该方法是由串联自由基脱羧氧化反应引发的顺序过程。所得的丙烯酰亚胺离子被甲硅烷基烯酮捕获。开发了该反应的化学计量和催化形式，然后用于制备修饰的二肽和三肽。有趣的是，一些三肽在固态下形成了扩展的β-转角。
• One-Pot Conversion of α-Amino Acids into β-Amino Aldehydes or 2-Acetoxyazetidines: Application to the Synthesis of Modified Peptides
  作者：Alicia Boto、Rosendo Hernández、Carlos Saavedra

  DOI：10.1055/s-0029-1219156

  日期：2010.3

  A direct method for the transformation of α-amino acids into β-amino aldehydes or 2-acetoxyazetidines is described. This work was applied to the modification of peptides.

  描述了一种将α-氨基酸直接转化为β-氨基醛或2-乙酰氧基氮杂环丁烷的方法。这项工作应用于肽的修饰。