p-nitrophenyl undecyl thioether | 783368-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrophenyl undecyl thioether
• 英文别名: 1-Nitro-4-(undecylthio)benzene；1-nitro-4-undecylsulfanylbenzene
• CAS: 783368-78-5
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂S
• 分子量: 309.473
• InChiKey: IKEKGGVZFGQWQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38.5-40.5 °C
• 沸点：
  426.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl undecyl thioether 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到4-Undecylsulfanyl-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antifungal activity of 4-substituted phenylguanidinium salts

  摘要：

  A series of 4-substituted phenylguanidinium derivatives was synthesized and its antimicrobial activity was evaluated in vitro against eight potentially pathogenic strains of fungi.

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2004.03.001
• 作为产物：
  描述：

  1-十一硫醇 、 对硝基氯苯 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到p-nitrophenyl undecyl thioether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antifungal activity of 4-substituted phenylguanidinium salts

  摘要：

  A series of 4-substituted phenylguanidinium derivatives was synthesized and its antimicrobial activity was evaluated in vitro against eight potentially pathogenic strains of fungi.

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2004.03.001

文献信息

• Synthesis of Geminal Difluorides by Oxidative Desulfurization−Difluorination of Alkyl Aryl Thioethers with Halonium Electrophiles in the Presence of Fluorinating Reagents and Its Application for¹⁸F-Radiolabeling
  作者：Verena Hugenberg、Stefan Wagner、Klaus Kopka、Otmar Schober、Michael Schäfers、Günter Haufe

  DOI：10.1021/jo100689v

  日期：2010.9.17

  from alkyl aryl thioethers by a new oxidative desulfurization−difluorination protocol with the reagents combination of 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) as an oxidizer and pyridine·9HF (Py·9HF) as a fluoride source. The reaction proceeds via a fluoro-Pummerer-type rearrangement followed by an oxidative desulfurization−fluorination step. Starting from α-fluorinated thioethers, this reaction is

  通过新的氧化脱硫-二氟化方案，由1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBH）作为氧化剂和吡啶的试剂组合，由烷基芳基硫醚以高收率合成了各种ω-取代的1,1-二氟烷烃·9HF（Py·9HF）作为氟化物源。反应通过氟-Pummerer型重排进行，然后进行氧化脱硫-氟化步骤。从α-氟代硫醚开始，该反应有望用于适用于正电子发射断层扫描（PET）的配体的18 F标记（τ1 /2 = 110分钟）。使用DBH和加入载体-PY·9H [组合18 F]女，一个18由相应的α-氟代硫醚合成F标记的二氟化物，放射化学产率为9％。
• Oxidative Desulfurization-Difluorination of Alkyl Aryl Thioethers: Synthesis of ω-Substituted 1,1-Difluoroalkanes
  作者：Günter Haufe、Verena Hugenberg

  DOI：10.1055/s-0028-1087278

  日期：——

  An efficient new pathway towards ω-substituted gem-difluoroalkanes from corresponding aryl alkyl thioethers by oxidative desulfurization-difluorination with the reagents combination of 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) as the oxidizer and pyridine-nonakis(hydrogen fluoride) as the fluoride source is described. Two succeeding fluoro-Pummerer-like rearrangements are suggested as a possible reaction mechanism.

  本文描述了一种通过氧化脱硫-二氟化反应从相应的芳基烷基硫醚合成Β-取代的二氟烷的有效新途径，该反应使用1,3-二溴-5,5-二甲基海因（DBH）作为氧化剂，吡啶-九氟（氢氟酸）作为氟源。本文提出了两种连续的氟-普默勒式重排反应作为可能的反应机理。