(3S,4S,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2,3,4,5-tetrahydropyridine 1-oxide | 1224157-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2,3,4,5-tetrahydropyridine 1-oxide
• 英文别名: (3S,4S,5S)-1-oxido-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2,3,4,5-tetrahydropyridin-1-ium
• CAS: 1224157-97-4
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₄
• 分子量: 417.505
• InChiKey: AVLNHQMPNAPJIL-KKUQBAQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2,3,4,5-tetrahydropyridine 1-oxide 、 magnesium,phenylmethoxybenzene,bromide 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Ycy882
  参考文献：
  名称：

  新型2-芳基-3,4,5-三羟基哌啶：合成和糖苷酶抑制

  摘要：

  摘要由六元环硝酮通过简明的两个反应制备了三对新颖的2-芳基-3,4,5-三羟基哌啶（6-8及其对映异构体），分别为吡咯烷生物碱拉迪明A和拉迪明B的哌啶类似物。步骤，即格氏试剂的添加和脱保护。这些新型的多羟基哌啶亚氨基糖针对10种酶进行了测定。仅化合物8对来自大鼠肠道乳糖酶的β-半乳糖苷酶表现出微弱的抑制作用（IC50 1080μmol/ L）。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.06.027
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S,4R)-5-oxo-2,3,4-tris(phenylmethoxy)pentyl] methanesulfonate 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (3S,4S,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2,3,4,5-tetrahydropyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of Sugar-Derived Cyclic Nitrones: Powerful Synthons for the Synthesis of Iminosugars

  摘要：

  从相应的醛糖通过一种高效实用的过程合成了糖源性环硝酮，该过程涉及七个步骤反应，整体产率为良好到优秀（10-42%）。这种合成策略只需使用廉价试剂，操作简单，因此适合大规模制备。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219189

文献信息

• Synthesis of (3 S ,4 S ,5 S )-trihydroxylpiperidine derivatives as enzyme stabilizers to improve therapeutic enzyme activity in Fabry patient cell lines
  作者：Huang-Yi Li、Jay-Der Lee、Chiao-Wen Chen、Ying-Chieh Sun、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.036

  日期：2018.1

  stabilize the activity of recombinant human α-Galactosidase A (rh-α-Gal A). Hit molecules were identified by rapid inhibitory activity screening, and then further investigated for their ability to protect this enzyme from thermo-induced denaturation and enhance its activity in Fabry patient cell lines. Our study resulted in the identification of a new class of small molecules as enzyme stabilizers for

  合成并测试了一系列在C-2或C-6位置具有结构多样性的3 S，4 S，5 S-三羟基化哌啶，以确定其稳定重组人α-半乳糖苷酶A（rh-α -加仑A）。通过快速抑制活性筛选鉴定出命中分子，然后进一步研究其保护该酶免受热诱导变性并增强其在Fabry患者细胞系中活性的能力。我们的研究导致鉴定出一类新的小分子作为酶稳定剂，可用于治疗法布里疾病。其中，稳定剂21最有效，在Fabry疾病细胞系中rh-α-GalA活性提高了12倍。
• Straightforward Synthesis of Diverse 1-Deoxyazapyranosides via Stereocontrolled Nucleophilic Additions to Six-Membered Cyclic Nitrones
  作者：Ting-Hao Chan、Yi-Fan Chang、Jung-Jung Hsu、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201001045

  日期：2010.10

  A systematic study of diastereoselective nucleophilic addition of Grignard reagents to six-membered chiral tri-O-benzyl cyclic nitrones is described. With all eight chiral cyclic nitrones and asymmetric reaction conditions in hand, a practical methodology is established for the preparation of diverse 1-deoxyazapyranosides bearing various stereogenic centers.

  描述了格氏试剂对六元手性三-O-苄基环硝酮的非对映选择性亲核加成的系统研究。掌握了所有八种手性环状硝酮和不对称反应条件，建立了一种实用的方法来制备带有各种立体中心的各种 1-脱氧氮杂吡喃糖苷。