1-[(morpholin-4-yl)methyl]-3-nitro-1,2,4-triazole | 149452-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-[(morpholin-4-yl)methyl]-3-nitro-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-[(3-nitro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]morpholine；4-[(3-Nitro-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]morpholine
• CAS: 149452-96-0
• 化学式: C₇H₁₁N₅O₃
• 分子量: 213.196
• InChiKey: AZXQIAHWRHPYGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 聚合甲醛 、 3-硝基-1,2,4-三氮唑 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到1-[(morpholin-4-yl)methyl]-3-nitro-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Cytostatic action of triazole and oxazolidinone derivatives

  摘要：

  我们合成了许多1,2,3-苯并三唑、1,2,4-三唑和恶唑烷-2-酮衍生物的衍生物，其中发现了抑制肿瘤细胞HeLa和H1299生长的化合物。这些化合物对细胞周期和半胱天冬酶依赖性聚(ADP-核糖)聚合酶降解活性的影响的研究表明，这些化合物在IC50剂量下对肿瘤细胞表现出细胞抑制作用。在 MCF7 细胞中，这些化合物诱导肿瘤抑制因子 p53 表达增加。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0183-y

文献信息

• Novel alanyl-amino peptidase inhibitors for functionally influencing different cells and treating immunological, inflammatory, neuronal, and other diseases
  申请人：Ansorge Siegfried

  公开号：US20070037752A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The invention relates to substances which specifically inhibit peptidases splitting ala-p-nitroanilide for use in medicine. The invention further relates to the use of at least one such substance or of a pharmaceutical or cosmetic composition containing at least one such substance for the prophylaxis and therapy of diseases, in particular the prophylaxis and therapy of diseases with an overshooting immune response (autoimmune diseases, allergies and transplant rejections), of other chronic inflammatory diseases, neuronal diseases and brain damages, skin diseases (acne and psoriasis, among others), tumor diseases and special virus infections (including SARS).
• [DE] NEUE ALANYL-AMINOPEPTIDASEN-INHIBITOREN ZUR FUNKTIONELLEN BEEINFLUSSUNG UNTERSCHIEDLICHER ZELLEN UND ZUR BEHANDLUNG IMMUNOLOGISCHER, ENTZÜNDLICHER, NEURONALER UND ANDERER ERKRANKUNGEN<br/>[EN] NOVEL ALANYL-AMINO PEPTIDASE INHIBITORS FOR FUNCTIONALLY INFLUENCING DIFFERENT CELLS AND TREATING IMMUNOLOGICAL, INFLAMMATORY, NEURONAL, AND OTHER DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'ALANYL-AMINOPEPTIDASES DESTINES A EXERCER UNE INFLUENCE FONCTIONNELLE SUR DIVERSES CELLULES ET A CONSTITUER UN TRAITEMENT IMMUNOLOGIQUE DE MALADIES INFLAMMATOIRES, NEURONALES ET AUTRES
  申请人：INST MEDIZINTECHNOLOGIE MAGDEB

  公开号：WO2005037257A2

  公开（公告）日：2005-04-28

  Die vorliegende Erfindung betrifft Substanzen, die Ala-p-Nitroanilid spaltende Peptidasen spezifisch inhibieren, für die Verwendung in der Medizin. Weiter betrifft die Erfindung die Verwendung mindestens einer derartigen Substanz oder mindestens einer mindestens eine derartige Substanz enthaltenden pharmazeutischen oder kosmetischen Zusammensetzung zur Prophylaxe und Therapie von Erkrankungen, insbesondere zur Prophylaxe und Therapie von Erkrankungen mit überschiessender Immunantwort (Autoimmunerkrankungen, Allergien und Transplantatrejektionen), von anderen chronisch-entzündlichen Erkrankungen, neuronalen Erkrankungen und zerebralen Schädigungen, Hauterkrankungen (u. a. Akne und Schuppenflechte), Tumorerkrankungen und speziellen Virusinfektionen (u. a. SARS).
• Cytostatic action of triazole and oxazolidinone derivatives
  作者：V. A. Derevkova、I. V. Balalaeva、R. I. Papina、A. G. Korepin、N. M. Glushakova、A. A. Terent’ev

  DOI：10.1007/s11172-011-0183-y

  日期：2011.6

  We synthesized a number of derivatives of 1,2,3-benzotriazole, 1,2,4-triazole, and oxazolidine-2-one derivatives, among which compounds suppressing the growth of the tumor cells HeLa and H1299 were revealed. The studies of the effect of these compounds on the cell cycle and activity of caspase dependent degradation of poly(ADP-ribose) polymerase showed that these compounds at the IC50 doses exhibit cytostatic effect on tumor cells. In the MCF7 cells, these compounds induce an increase in expression of the tumor suppressor p53.

  我们合成了许多1,2,3-苯并三唑、1,2,4-三唑和恶唑烷-2-酮衍生物的衍生物，其中发现了抑制肿瘤细胞HeLa和H1299生长的化合物。这些化合物对细胞周期和半胱天冬酶依赖性聚(ADP-核糖)聚合酶降解活性的影响的研究表明，这些化合物在IC50剂量下对肿瘤细胞表现出细胞抑制作用。在 MCF7 细胞中，这些化合物诱导肿瘤抑制因子 p53 表达增加。