methyl 2-{[(4R)-4-hydroxyisoxazolidin-2-yl]carbonyl}benzoate | 272447-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-{[(4R)-4-hydroxyisoxazolidin-2-yl]carbonyl}benzoate
• 英文别名: (R)-methyl 2-[4-hydroxyisoxazolidin-2-yl]carbonylbenzoate；2-[(R)-4-hydroxyisoxazolidine-2-carbonyl]benzoic acid methyl ester；methyl 2-[(4R)-4-hydroxy-1,2-oxazolidine-2-carbonyl]benzoate
• CAS: 272447-27-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• mdl: MFCD00202136
• 分子量: 251.239
• InChiKey: RWKNVCIZFHCRKR-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{[(4R)-4-hydroxyisoxazolidin-2-yl]carbonyl}benzoate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(R)-异噁唑烷-4-醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  光学纯的4-烷基异恶唑烷-4-醇的简单有效合成

  摘要：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺与光学纯的表氯醇之间的反应，然后添加甲醇，代表了合成高对映体纯度的异恶唑烷-4-醇的简单方法。在相同条件下，缩水甘油基芳烃磺酸盐的反应可根据磺酸盐的性质而产生不同的产物。该性质使得可以从相同的手性环氧化物起始原料合成4-甲基异恶唑烷丁-4-醇的两种对映体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.054
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 乙酸乙烯酯 、 Novozym 435 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 methyl 2-{[(4R)-4-hydroxyisoxazolidin-2-yl]carbonyl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Lipase-Catalyzed Acetylation ofN-[(2-Alkoxycarbonyl)Benzoyl]-4-Hydroxyisoxazolidines

  摘要：

  Several N-[(2-alkoxycarbonyl)benzoyl] -4-hydroxyisoxazolidines were prepared as the racemic mixtures, and resolved by the lipase-mediated acylation.

  DOI：

  10.1080/00397910008087175

文献信息

• [EN] THIENO-PYRIDINE DERIVATIVES AS MEK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIÉNOPYRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MEK
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2009093008A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The invention provides a series of thieno[2,3-b]pyridine derivatives wherein Y represents a linkage of formula C(O) or S(O)2; R1 represents hydrogen, halogen, cyano, nitro, C|-6 alkyl, trifluoromethyl, Ci.6 alkoxy, trifluoromethoxy, C1-6 alkylthio, C1-6 alkylsulphinyl or C1-6 alkylsulphonyl; R2 represents halogen, nitro, cyano, C1-6 alkyl, C2-6 alkynyl, hydroxy(C1-6)alkyl or formyl; and R3 represents a group of formula (a), (b), (c), (d) or (e): wherein the asterisk (*) represents the point of attachment to the remainder of the molecule. The compounds of formula (I) are selective inhibitors of human MEK (MAPICIC) enzymes and are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, proliferative (including oncological) and nociceptive conditions.

  该发明提供了一系列噻吩[2,3-b]吡啶衍生物，其中Y代表公式C(O)或S(O)2的连接；R1代表氢、卤素、氰基、硝基、C1-6烷基、三氟甲基、C1-6烷氧基、三氟甲氧基、C1-6烷基硫基、C1-6烷基亚砜基或C1-6烷基砜基；R2代表卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C2-6炔基、羟基(C1-6)烷基或甲酰基；R3代表公式(a)、(b)、(c)、(d)或(e)的基团：其中星号(*)代表连接到分子其余部分的点。公式(I)的化合物是人类MEK（MAPICIC）酶的选择性抑制剂，因此在医学上具有益处，例如在治疗炎症、自身免疫、心血管、增殖（包括肿瘤学）和疼痛性疾病方面。
• Thienopyrimidinediones and their use in the modulation of autoimmune disease
  申请人：——

  公开号：US20040254198A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The invention relates to a compound of formula (1); wherein: R 1 and R 2 each independently represent a C 1-6 alkyl, C 3-6 alkenyl, C 3-6 cycloalkyl C 1-3 alkyl or C 3-6 cycloalkyl; each of which may be optionally substituted by 1 to 3 halogen atoms; R 3 is isoxyzolidin-2-ylcarbonyl or tetrahydroisoxazin-2-ylcarbonyl wherein each ring is optionally substituted by one hydroxy group; Q is CO— or C(R 4 )(R 5 )—(wherein R 4 is a hydrogen atom or C 1-4 alkyl and R 5 is a hydrogen atom or hydroxy group); Ar is a 5- to 10-membered aromatic ring system wherein up to 4 ring atoms may be heteroatoms independently selected from nitrogen, oxygen and sulphur, the ring system being optionally substituted by one or more substituents as defined in the specification. It also relates to methods of preparing, pharmaceutical compositions containing and methods of using the compound of the formula (1), particularly in the modulation of autoimmune disease. 1

  本发明涉及一种式子(1)的化合物; 其中：R1和R2各自独立地表示C1-6烷基，C3-6烯基，C3-6环烷基，C1-3烷基或C3-6环烷基; 每个基团可能被1至3个卤素原子取代; R3是异噁唑啉-2-基甲酰基或四氢异噁唑啉-2-基甲酰基，其中每个环可能被一个羟基取代; Q是CO-或C（R4）（R5）-（其中R4是氢原子或C1-4烷基，R5是氢原子或羟基）; Ar是一个5-至10-成员的芳香环系统，其中最多4个环原子可以独立地选自氮，氧和硫，该环系统可能被一个或多个定义在说明书中的取代基取代。它还涉及制备，含有该式（1）化合物的制药组合物以及使用该化合物的方法，特别是在自身免疫性疾病的调节中使用。
• Thieno-pyridine derivatives as MEK inhibitors
  申请人：Brookings Daniel Christopher

  公开号：US08487101B2

  公开（公告）日：2013-07-16

  A series of thieno[2,3-b]pyridine derivatives which are substituted in the 2-position by a substituted anilino moiety, being selective inhibitors of human MEK (MAPKK) enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, proliferative (including oncological) and nociceptive conditions.

  一系列在2位被取代的取代苯胺基团替代的噻吩[2,3-b]吡啶衍生物，是选择性抑制人类MEK（MAPKK）酶的药物，因此在医学上有益，例如在治疗炎症、自身免疫、心血管、增生（包括肿瘤）和伤痛性疾病方面。
• THIENO-PYRIDINE DERIVATIVES AS MEK INHIBITORS
  申请人：Brookings Daniel Christopher

  公开号：US20110021558A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  A series of thieno[2,3-b]pyridine derivatives which are substituted in the 2-position by a substituted anilino moiety, being selective inhibitors of human MEK (MAPKK) enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, proliferative (including oncological) and nociceptive conditions.

  一系列在2位置被取代的取代苯胺基团的噻吩[2,3-b]吡啶衍生物，是人类MEK（MAPKK）酶的选择性抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症性、自身免疫性、心血管、增生性（包括肿瘤）和疼痛感应性疾病方面。
• THIENOPYRIMIDINEDIONES AND THEIR USE IN THE MODULATION OF AUTOIMMUNE DISEASE
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1414825B1

  公开（公告）日：2007-09-26