(R)-N-(7-azidohept-1-yn-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1426256-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(7-azidohept-1-yn-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(4R)-7-azidohept-1-yn-4-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1426256-84-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₂S
• 分子量: 306.389
• InChiKey: WHDHPNANNBXWGI-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(7-azidohept-1-yn-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 2-溴吡啶-1-氧化物 、 甲烷磺酸 、 Et₃PAuNTf₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到(R)-5-(3-azidopropyl)-1-tosylpyrrolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  金催化手性高炔丙基磺酰胺的分子间氧化：可靠地获得对映体富集的吡咯烷-3-酮。

  摘要：

  已经开发了一种金催化的手性高炔丙基磺酰胺的分子间氧化方法，通过结合手性叔丁基亚磺酰亚胺化学和金催化作用，可可靠地获得具有出色ee的合成有用的手性吡咯烷-3-酮。该方法也已用于天然产物（-）-鸟氨酸的简便合成中。使用容易获得的起始原料，广泛的底物范围，简单的方法以及该反应的温和性质使其成为合成对映体富集的吡咯烷-3-酮的可行选择。

  DOI：

  10.1039/c3cc49238a
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-N-(7-azidohept-1-yn-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化手性高炔丙基磺酰胺的分子间氧化：可靠地获得对映体富集的吡咯烷-3-酮。

  摘要：

  已经开发了一种金催化的手性高炔丙基磺酰胺的分子间氧化方法，通过结合手性叔丁基亚磺酰亚胺化学和金催化作用，可可靠地获得具有出色ee的合成有用的手性吡咯烷-3-酮。该方法也已用于天然产物（-）-鸟氨酸的简便合成中。使用容易获得的起始原料，广泛的底物范围，简单的方法以及该反应的温和性质使其成为合成对映体富集的吡咯烷-3-酮的可行选择。

  DOI：

  10.1039/c3cc49238a

文献信息

• Gold-Catalyzed Tandem Cycloisomerization and Dimerization of Chiral Homopropargyl Sulfonamides
  作者：Yong-Fei Yu、Chao Shu、Cang-Hai Shen、Tian-Yi Li、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/asia.201301058

  日期：2013.12

  A reaction built for two: A novel gold‐catalyzed tandem cycloisomerization/dimerization of chiral homopropargyl sulfonamides has been developed. The reaction provides ready access to functionalized pyrrolidines in mostly good to excellent yields. Notably, excellent diastereoselectivities (>50:1) were also achieved in all cases.

  为两个目标建立的反应：开发了一种新的手性高炔丙基磺酰胺的金催化串联环异构化/二聚体。该反应提供了容易获得的官能化吡咯烷类化合物，收率大多良好至极佳。值得注意的是，在所有情况下，均获得了出色的非对映选择性（> 50：1）。
• Gold-Catalyzed Oxidative Cyclization of Chiral Homopropargyl Amides: Synthesis of Enantioenriched γ-Lactams
  作者：Chao Shu、Meng-Qi Liu、Shan-Shan Wang、Long Li、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/jo400127x

  日期：2013.4.5

  A gold-catalyzed tandem cycloisomerization/oxidation of homopropargyl amides has been developed, which provides ready access to synthetically useful chiral γ-lactams with excellent ee by combining the chiral tert-butylsulfinimine chemistry and gold catalysis. The utility of this methodology has also been demonstrated in the synthesis of biologically active compound S-MPP and natural product (−)-bgugaine

  已开发了金催化的高炔丙基酰胺的串联环异构化/氧化反应，通过结合手性叔丁基亚磺酰亚胺化学和金催化作用，可以方便地获得具有出色ee的合成有用的手性γ-内酰胺。这种方法的实用性也已在生物活性化合物S -MPP和天然产物（-）-古吉甘碱的合成中得到证明。使用容易获得的起始原料，简单的步骤以及温和的反应条件是该方法的其他重要特征。