benzyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]decane-4-carboxylate | 1172141-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]decane-4-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]decane-4-carboxylate；benzyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]decane-4-carboxylate
• CAS: 1172141-01-3
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅Si
• 分子量: 418.605
• InChiKey: OYSQRLFDUZYFLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 溴乙酸乙酯 、 benzyl 2-(tert-butyldimethylsilyl)-2-oxoacetate 在 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 以71%的产率得到benzyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]decane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过双重组反应从乙醛酸甲硅烷基酯和酮非对映选择性合成五取代的 γ-丁内酯

  摘要：

  可以在双 Reformatsky 序列中以显着的非对映选择性建立三个连续的立体中心。通过这种方法可以快速组装密集官能化的 γ-丁内酯，其中使用酮作为末端亲电试剂（参见方案）。内酯产物的二次转化增强了它们的合成效用。R 1 =我，H；R 2 = 烷基、芳基、CF 3；Bn=苄基，TBS=叔丁基二甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.200900215

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Pentasubstituted γ-Butyrolactones from Silyl Glyoxylates and Ketones through a Double Reformatsky Reaction
  作者：Stephen N. Greszler、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1002/anie.200900215

  日期：2009.5.4

  Three contiguous stereocenters can be established with remarkable diastereoselectivity in a double Reformatsky sequence. Densely functionalized γ‐butyrolactones were assembled rapidly by this approach, in which a ketone is used as the terminal electrophile (see scheme). Secondary transformations of the lactone products enhance their synthetic utility. R1=Me, H; R2=alkyl, aryl, CF3; Bn=benzyl, TBS=

  可以在双 Reformatsky 序列中以显着的非对映选择性建立三个连续的立体中心。通过这种方法可以快速组装密集官能化的 γ-丁内酯，其中使用酮作为末端亲电试剂（参见方案）。内酯产物的二次转化增强了它们的合成效用。R 1 =我，H；R 2 = 烷基、芳基、CF 3；Bn=苄基，TBS=叔丁基二甲基甲硅烷基。