1,6-dibromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxy tetrabutyl ester | 1080663-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,6-dibromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxy tetrabutyl ester
• 英文别名: 1,6-dibromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxytetrabutylester；1,6-dibromo-3,4,9,10-tetra(n-butoxy-carbonyl)-perylene；1,6-dibromo-3,4,9,10-tetra(n-butoxycarbonyl)perylene
• CAS: 1080663-34-8
• 化学式: C₄₀H₄₂Br₂O₈
• 分子量: 810.577
• InChiKey: AFWJOOLUXKWLTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.09
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟辛基碘烷 、 1,6-dibromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxy tetrabutyl ester 、 1,7-dibromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxy tetrabutyl ester 在 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到1,7-bis(perfluorooctyl)-3,4,9,10-tetra(n-butoxycarbonyl)perylene
  参考文献：
  名称：

  Core-Perfluoroalkylated Perylene Diimides and Naphthalene Diimides: Versatile Synthesis, Solubility, Electrochemistry, and Optical Properties

  摘要：

  By a strategy featuring perfluoroalkylation of the highly soluble intermediates and their further efficient transformations to target compounds, a versatile synthesis of core-perfluoroalkylated perylene diimides (PDIs) and naphthalene diimides (NDIs) was developed, and PDIs perfluoroalkylated at 1-position or 1,6-positions and core-perfluoroalkylated NDIs were first obtained. By esterification, perfluoroalkylation, hydrolysis, and condensation with amine, 1-perfluorooctyl-PDIs (7b, 7c, and 7e), 1,7-bis(perfluorooctyl)-PDIs (8a-c and 8e-g), 1,6-bis(perfluorooctyl)PDIs (8'e), a mixture of 1,7-bis(trifluoromethyl)-PDIs and 1,6-bis(trifluoromethyl)-PDIs (11b and 11'b), 11d and 11'd, in a ratio of 19:1), 2-perfluorooctyl-NDIs (20a-d), and 2,6-bis(perfluorooctyl)-NDIs (21a-21d) were efficiently synthesized. Five valuable intermediates-1-perfluorooctylperylene dianhydride (5), 1,7-bis(perfluorooctyl)perylene dianhydride (6) 1,6-bis(perfluorooctyl)perylene dianhydride (6'), 2-perfluorooctylnaphthalene dianhydride (18), and 2,6-bis(perfluorooctyl) naphthalene dianhydride (19)-were also obtained, and they can condense with many amines to produce PDIs containing different functional side chains on the imide nitrogen atoms. Solubility, electrochemistry, and optical properties of the above core-perfluoroalkylated PDIs and NDIs were investigated. Core-perfluoroalkylated 8e, 8f, 8'e, mixture of 11d and 11'd, 20b, and 20d with excellent solubility in common organic solvents are competitive as candidates as solution processable semiconductors. Core-perfluoroalkylated PDIs and NDIs with experimental LUMO energy of 4.04-4.34 eV demonstrate strong electron accepting ability. For core-perfluoroalkylated PDIs, the maximum absorptions display blue shifts of 6-18 nm and the maximum molar extinction coefficients decrease obviously relative to those of unsubstituted PDIs, and they inherit the strong fluorescence from the PDIs family, which makes them promising fluorescent dyes.

  DOI：

  10.1021/jo100231j
• 作为产物：
  描述：

  3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 溴 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 1,6-dibromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxy tetrabutyl ester
  参考文献：
  名称：

  用酰亚胺取代基调节 BN-coronene 二酰亚胺的聚集行为及其在器件（OLED 和 OFET）中的性能

  摘要：

  与苝二亚胺 ( PDI )相比，可被视为横向核心延伸的晕苯二亚胺 ( CDI ) 对光电器件显示出不希望有的影响，例如吸收降低和色差偏移。在这里，我们证明，如果核心扩展有两个 BN 单元而不是两个 CC 单元，则相反：可以实现大的红移，以及更高的摩尔消光系数和有益的发光特性，例如小斯托克斯位移和高量子产率（Φ lum > 94%）。这些影响可以通过 BN 单元对BNCDI前沿分子轨道的影响来解释. 酰亚胺位置的不同取代基序、环己基和2,6-二异丙基苯基，虽然在单分子水平上对光学性质没有影响，但对聚集有很大影响，从而对固态光学性质和有机器件的性能产生了重大影响（OLED 和 OFET）差异很大。结合主体矩阵，获得了具有高达 1.5% 的 EQE 和白光发射 (0.317; 0.346) 的器件。从区域异构的纯 1,7-取代 PDI 开始开发的合成路线导致BNCDI的产率很高，这使得此类化合物非常有前途。

  DOI：

  10.1039/d1tc02991f

文献信息

• Color Bricks: Building Highly Organized and Strongly Absorbing Multicomponent Arrays of Terpyridyl Perylenes on Metal Oxide Surfaces
  作者：Essi Sariola-Leikas、Zafar Ahmed、Paola Vivo、Anniina Ojanperä、Kimmo Lahtonen、Jesse Saari、Mika Valden、Helge Lemmetyinen、Alexander Efimov

  DOI：10.1002/chem.201503738

  日期：2016.1.22

  Terpyridine‐substituted perylenes containing cyclic anhydrides in the peri position were synthesized. The anhydride group served as an anchor for assembly of the terpyridyl‐crowned chromophores as monomolecular layers on metal oxide surfaces. Further coordination with Zn2+ ions allowed for layer‐by‐layer formation of supramolecular assemblies of perylene imides on the solid substrates. With properly

  合成了在周边位置含有环酐的三联吡啶取代的per 。酸酐基团可作为将联吡啶加冠发色团组装为金属氧化物表面上的单分子层的锚。与Zn 2+的进一步配合离子允许在固体基质上逐层形成per酰亚胺的超分子组装体。使用正确选择的锚定分子和连接分子，可以通过简单直接的方法构建超过十个连续层的高质量结构。所制备的膜是稳定的并且具有宽的光谱覆盖范围和高吸收率。为了证明其潜在用途，将合成染料用于固态染料敏化太阳能电池，并观察到从electron天线向二氧化钛注入电子。
• BN-Substituted coronene diimide donor–acceptor–donor triads: photophysical, (spectro)-electrochemical studies and Lewis behavior
  作者：Jonas Hoffmann、Denis Jacquemin、Muriel Hissler、Anne Staubitz

  DOI：10.1039/d1tc03034e

  日期：——

  at the B and/or N atoms: the BN-PAH analogues we investigated are BN-substituted coronene diimide (BNCDI) acceptors, combined with electron-rich (hetero)arene substituents (donors) on the boron atoms at either side of the BNCDI, resulting in donor–acceptor–donor (D–A–D) triads. In comparison to the all-carbon coronene diimide, the implementation of two BN units led to a bathochromic shift of absorption/emission

  硼/氮取代的多环芳烃 ( PAH ) 是独特的材料，其分子结构与其碳/碳类似物相似，但电子特性不同。我们报告了如何通过 B 和/或 N 原子上的取代来调整这些：我们研究的 BN-PAH 类似物是 BN 取代的晕苯二亚胺( BNCDI ) 受体，结合富电子（杂）芳烃取代基（供体）BNCDI两侧的硼原子，导致供体 - 受体 - 供体（D - A - D) 黑社会。与全碳晕苯二亚胺相比，两个 BN 单元的实施导致吸收/发射的红移 (44 nm) 和发光量子产率接近统一。随着对（杂）芳烃取代基的取代效应的研究，基于 BN 的D - A - D基序的独特性变得清晰起来。强供电子三苯胺基序对吸收行为的影响很小，但显示出强烈的溶剂依赖性发光特性。这可能归因于分子内光致电子转移（PeT) 过程得到了 Rehm-Weller 分析和密度泛函理论计算的支持。对于其他取代基没有观察到这个过程。此外，我们通过使用（光谱）电化学探讨了芳基取代基对
• Single-strand and ladder-type polymeric acceptors based on regioisomerically-pure perylene diimides towards all-polymer solar cells
  作者：Lei Wang、Ming Hu、Youdi Zhang、Zhongyi Yuan、Yu Hu、Xiaohong Zhao、Yiwang Chen

  DOI：10.1016/j.polymer.2018.12.041

  日期：2019.1

  and molecular weight on the absorption, electrochemistry, thermal stability, and photovoltaic application of polymers were studied. Pure 1,7-DBPDIs lead to polymers with molecular weight distribution as low as 1.08. These polymers with strong absorption in 300–700 nm, low-lying lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energy levels around −4.0 eV and high thermal stability could be excellent electron

  由于二溴per二酰亚胺（DBPDI）包含两个很难分离的异构体，因此很少研究其对PDI聚合物的性能和应用的异构作用。很少有梯形聚合物被用于有机太阳能电池中。本文中，通过对区域异构纯的1,7-二溴-PDI（1,7-DBPDI）和2,5-双（三甲基锡烷基）噻吩的聚合反应合成了单链聚合物（PrPDIT）。此外，通过聚合物PrPDIT的高效光诱导环化获得了梯型聚合物（FPrPDIT）。研究了异构体和分子量对聚合物的吸收，电化学，热稳定性和光伏应用的影响。纯的1,7-DBPDI会导致分子量分布低至1.08的聚合物。这些聚合物在300–700 nm范围内具有很强的吸收能力，-4.0 eV左右的低位最低最低未占据分子轨道（LUMO）能级和高热稳定性可能是出色的电子受体。区域异构纯的聚合物表现出比混合聚合物更好的光伏性能。基于PrPDIT和FPrPDIT的全聚合物太阳能电池的最高功率转换效率（PCE）分别高达5
• Null Exciton Splitting in Chromophoric Greek Cross (+) Aggregate
  作者：Ebin Sebastian、Abbey M. Philip、Alfy Benny、Mahesh Hariharan

  DOI：10.1002/anie.201810209

  日期：2018.11.26

  Exciton interactions in molecular aggregates play a crucial role in tailoring the optical behaviour of π‐conjugated materials. Though vital for optoelectronic applications, ideal Greek cross‐dipole (α=90°) stacking of chromophores remains elusive. We report a novel Greek cross (+) assembly of 1,7‐dibromoperylene‐3,4,9,10‐tetracarboxylic tetrabutylester (PTE‐Br2) which exhibits null exciton coupling

  分子聚集体中的激子相互作用在调整π共轭材料的光学行为中起着至关重要的作用。尽管对于光电应用至关重要，但理想的希腊发色团交叉偶极子（α = 90°）堆叠仍然难以捉摸。我们报道了一种新型的希腊交叉（+）组装的1,7-二溴per-3,4,9,10-四羧酸四丁酯（PTE-Br 2），它在晶态下表现出空的激子偶联介导的单体样光学特征。相反，X型（α = 70.2°，PTE-Br 0）和J型（α = 0°，θ = 48.4°，PTE-Br 4）的非零激子耦合）组件的光学特性受到干扰。另外，半经典的Marcus电荷传输速率理论预测了在正交堆叠的PTE-Br 2中的选择性空穴传输现象。晶体PTE-Br 2中精确取决于旋转角的光电特性可能会在合理设计用于光子和分子电子应用的新型π共轭材料中产生影响。
• Efficient Synthesis of Regioisomerically Pure Bis(trifluoromethyl)-Substituted 3,4,9,10-Perylene Tetracarboxylic Bis(benzimidazole)
  作者：Zhongyi Yuan、Yi Xiao、Zheng Li、Xuhong Qian

  DOI：10.1021/ol9010689

  日期：2009.7.2

  trifluoromethyl groups were efficiently introduced to highly insoluble n-type semiconductor 3,4,9,10-perylene tetracarboxylic bis(benzimidazole) (PTCBI), and for the first time we obtained three pure regioisomers of bis(trifluoromethyl)-substituted PTCBI, whose optical properties are different from one another.

  通过一种新的策略，两个三氟甲基被有效地引入到高度不溶的n型半导体3,4,9,10- tetra四羧酸双（苯并咪唑）（PTCBI）中，并且我们首次获得了三个纯的双（三氟甲基）区域异构体）-取代的PTCBI，其光学性质互不相同。