ethyl 2-cyano-2H-3,6-dihydropyran-2-carboxylate | 83307-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl 2-cyano-2H-3,6-dihydropyran-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-cyano-2,5-dihydropyran-6-carboxylate
• CAS: 83307-56-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: DYKJXBJYXHDMJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2,3-dicyanooxiran-2,3-dicarboxylate 在 庚基硫醚 、 邻苯二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 50.0~120.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 反应 22.5h， 生成 ethyl 2-cyano-2H-3,6-dihydropyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ethoxalyl cyanide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85117-x

文献信息

• Formal [5+1] annulation reactions of dielectrophilic peroxides: facile access to functionalized dihydropyrans
  作者：Chen Zhong、Qi Yin、Yukun Zhao、Qinfeng Li、Lin Hu

  DOI：10.1039/d0cc05565d

  日期：——

  A general [5+1] annulation reaction, which utilized 4-bromo- or 4-mesyloxy-but-2-enyl peroxides as unique five-atom bielectrophilic synthons to participate in the C–C and the subsequent umpolung C–O bond-forming reactions with C1 nucleophiles, has been developed for the facile synthesis of 2,2-disubstituted dihydropyrans in high yields under mild basic conditions. The dihydropyrans, which are readily

  一般的[5 + 1]环化反应，利用4-溴-或4-甲氧基-丁-2-烯基过氧化物作为独特的五原子双亲电合成子，参与C-C和随后的umpolung C-O键-已经开发了与C1亲核试剂的形成反应，用于在温和的碱性条件下以高收率容易地合成2，2-二取代的二氢吡喃。通过这种新方法很容易以克为单位制备的二氢吡喃，可以1-2步灵活地转化为生物学上重要的四氢吡喃和吡喃酮。
• ACHMATOWICZ, O. ,, JR;SZYMONIAK, J., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 9, 1299-1302
  作者：ACHMATOWICZ, O. ,, JR、SZYMONIAK, J.

  DOI：——

  日期：——