dimethyl 2-({1-[(4-chlorophenyl)amino]-4,5-dimethyl-1H-imidazol-2-yl}thio)but-2-enedioate | 1207379-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-({1-[(4-chlorophenyl)amino]-4,5-dimethyl-1H-imidazol-2-yl}thio)but-2-enedioate
• CAS: 1207379-18-7
• 化学式: C₁₇H₁₈ClN₃O₄S
• 分子量: 395.867
• InChiKey: YZHGHUUUOAMOGH-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  82.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-chlorophenyl)amino]-1,3-dihydro-4,5-dimethyl-2H-imidazole-2-thione 、 丁炔二酸二甲酯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl 2-({1-[(4-chlorophenyl)amino]-4,5-dimethyl-1H-imidazol-2-yl}thio)but-2-enedioate 、 dimethyl 2-({1-[(4-chlorophenyl)amino]-4,5-dimethyl-1H-imidazol-2-yl}thio)but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  深入研究DMAD与1-芳基氨基咪唑-2-硫酮的反应。通过新型芳基氨基重排快速合成咪唑并[2,1- b ] [1,3]噻唑

  摘要：

  在存在2.2当量的氢化钠的情况下，使1-芳基氨基-咪唑-2-硫酮1与乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）反应后，仅形成咪唑并噻唑4（产率为71–82％）。但是，从1与DMAD在不存在碱的情况下反应，仅形成S取代的产物5为E / Z混合物（53-55％），也可以用2.0当量的氢化钠将其转化为4（65–68％）。此外，将5a - E / Z转化为芳基氨基取代的衍生物8a与1.1当量的氢化钠反应后，产率为78％。在甲醇中存在甲醇钠的情况下，硫酮1a与DMAD的反应也可能形成8a（75％的收率）。通过用DMAD（91％）加热1a或加热苯中的5a - E / Z混合物（90％收率）观察到硫酮1a的咪唑3-NH取代生成6a - Z。最后，当5a - E与乙酸酐反应时，乙酰化衍生物7a - Z是唯一的分离产物（58％）。全部分配明确实现了1 H和13 C NMR化学位移。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.056