methyl ((2R,3R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-2-carbonyl)-L-alaninate | 1624624-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl ((2R,3R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-2-carbonyl)-L-alaninate
• CAS: 1624624-15-2
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₆
• 分子量: 330.381
• InChiKey: KTKUKBOQTWBXKN-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  102.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ((2R,3R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-2-carbonyl)-L-alaninate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 ((2R,3R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-2-carbonyl)-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  含有来自氨基吡喃羧酸的 1:1 左手和右手螺旋模式的肽的设计和研究

  摘要：

  (R,R)- 和 (S,S)-氨基吡喃羧酸 (APyCs) 分别用于设计混合 β- 和 α/β- 肽，分别与 β-hGly 和 L-Ala/D-Ala 交替。对映体 β-和 α/β-四肽然后以 1:1 的方式偶联，分别得到具有 12/10-和 9/11-混合螺旋的八肽。通过核磁共振光谱、分子动力学和量子化学研究，研究了螺旋的结构，以及它们特有的氢键模式和肽键 NH 基团和吡喃环氧原子之间的额外稳定相互作用。左旋和右旋螺旋的相等部分的存在通过它们各自的 CD 图案的消除得到证实。尽管过渡区的氢键被破坏，但八聚体中仍保持螺旋构象。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402123
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-benzyl-N-[(2R,3R)-2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]carbamate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 methyl ((2R,3R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-2-carbonyl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  含有来自氨基吡喃羧酸的 1:1 左手和右手螺旋模式的肽的设计和研究

  摘要：

  (R,R)- 和 (S,S)-氨基吡喃羧酸 (APyCs) 分别用于设计混合 β- 和 α/β- 肽，分别与 β-hGly 和 L-Ala/D-Ala 交替。对映体 β-和 α/β-四肽然后以 1:1 的方式偶联，分别得到具有 12/10-和 9/11-混合螺旋的八肽。通过核磁共振光谱、分子动力学和量子化学研究，研究了螺旋的结构，以及它们特有的氢键模式和肽键 NH 基团和吡喃环氧原子之间的额外稳定相互作用。左旋和右旋螺旋的相等部分的存在通过它们各自的 CD 图案的消除得到证实。尽管过渡区的氢键被破坏，但八聚体中仍保持螺旋构象。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402123