3-bromo-4-methoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole | 1322744-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-methoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-bromo-4-methoxy-1-tosyl-1H-indole
• CAS: 1322744-49-9
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₃S
• 分子量: 380.262
• InChiKey: GVPGVNCFCKOHHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-methoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole 在 碘 、 氯化铵 、 magnesium 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  紫cum素的全合成

  摘要：

  描述了有效的抗分枝杆菌环状二肽天然产物天然紫杉醇的第一全合成。通过固相策略实现合成，将合成的非蛋白质氨基酸N-甲基-4-甲氧基-1-色氨酸和苏氨酸-β-羟基-1-苯丙氨酸掺入正在增长的线性肽链中。合成中使用的关键在树脂上酯化和二甲基化的步骤以及异常之间的最终macrolactamization Ñ甲基-4-甲氧基-升-色氨酸单元和笨重Ñ甲基升-缬氨酸残基。合成的天然产物对结核分枝杆菌的强毒H37Rv菌株（MIC 90 = 312 nM）具有有效的抗分枝杆菌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03967
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium hydride 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-bromo-4-methoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  紫cum素的全合成

  摘要：

  描述了有效的抗分枝杆菌环状二肽天然产物天然紫杉醇的第一全合成。通过固相策略实现合成，将合成的非蛋白质氨基酸N-甲基-4-甲氧基-1-色氨酸和苏氨酸-β-羟基-1-苯丙氨酸掺入正在增长的线性肽链中。合成中使用的关键在树脂上酯化和二甲基化的步骤以及异常之间的最终macrolactamization Ñ甲基-4-甲氧基-升-色氨酸单元和笨重Ñ甲基升-缬氨酸残基。合成的天然产物对结核分枝杆菌的强毒H37Rv菌株（MIC 90 = 312 nM）具有有效的抗分枝杆菌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03967

文献信息

• Total Synthesis and Antimycobacterial Activity of Ohmyungsamycin A, Deoxyecumicin, and Ecumicin
  作者：Paige M. E. Hawkins、Wendy Tran、Gayathri Nagalingam、Chen‐Yi Cheung、Andrew M. Giltrap、Gregory M. Cook、Warwick J. Britton、Richard J. Payne

  DOI：10.1002/chem.202002408

  日期：2020.11.26

  The synthesis of each of the natural products employed a solid‐phase strategy to assemble the linear peptide precursor, involving a key on‐resin esterification and an optional on‐resin dimethylation step, before a final solution‐phase macrolactamization between the non‐proteinogenic N‐methyl‐4‐methoxy‐l‐tryptophan amino acid and a bulky N‐methyl‐l‐valine residue. The synthetic natural products possessed

  ohmyungsamycin和ecumicin天然产物家族是结构上相关的环状二肽，具有强大的抗分枝杆菌活性。本文报道了欧姆龙霉素A，脱氧ecumicin和ecumicin的总合成，以及这些天然产物家族的成员与结核分枝杆菌（TB）的结核分枝杆菌（Mtb）的直接生物学比较。每种天然产物的合成均采用固相策略组装线性肽前体，包括关键的树脂上酯化和可选的树脂上二甲基化步骤，然后在非蛋白原性N之间最终进行溶液相大内酰胺化。甲基-4-甲氧基-升色氨酸氨基酸和庞大的N甲基l缬氨酸残基。合成的天然产物对Mtb具有有效的抗分枝杆菌活性，MIC 90为110-360 n m，在感染了Mtb的巨噬细胞中保留了抗Mtb的活性。脱氧ecumicin还表现出对Mtb的快速杀菌作用，可在21天后对培养物进行灭菌。
• Convenient synthesis of chiral tryptophan derivatives using Negishi cross-coupling
  作者：Minoru Tanaka、Hidemasa Hikawa、Yuusaku Yokoyama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.053

  日期：2011.8

  A facile synthetic procedure for chiral tryptophan derivatives using Negishi cross-coupling reaction of serine-derived iodoalanine with 3-haloindole is described. The best result was obtained when the reaction of N-tosyl-3-bromoindole with N-Cbz-iodoalanine methyl ester was carried out by the combination of Pd(2)(dba)(3) and sterically hindered ferrocenyl ligand Q-PHOS. This reaction condition not only gave the desired tryptophan derivative as high as 76% yield, but also suppressed the formation of undesired products, the dehalogenated indole and the homodimer of indole, which were difficult to separate. This reaction was extended to the synthesis of various tryptophan derivatives having substituents on the benzene ring. The characteristic of this reaction is the practical biomimetic synthesis of chiral tryptophan derivatives in one-step. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.