2-(but-3-enyl)-4-methyl-6-hydroxymethylphenol | 1415579-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(but-3-enyl)-4-methyl-6-hydroxymethylphenol
• 英文别名: 2-But-3-enyl-6-(hydroxymethyl)-4-methylphenol
• CAS: 1415579-78-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: BTIOIZWWRMZEQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-3-enyl)-4-methyl-6-hydroxymethylphenol 、 丙烯酸乙酯 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到ethyl 1-(but-3-enyl)-5-spirooxirane-6-oxobicyclo[2.2.2]oct-7-en-8-methyl-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳香族化合物的分子复杂性。螺环环氧-2,4-二壬烯的环加成反应和分子内Diels-Alder反应：立体选择性地进入二十烷二萜的四环核

  摘要：

  描述了立体异构方法对四氢萘烷二萜类化合物的四环核心。氧化脱芳构化，与丙烯酸乙酯spiroepoxycyclohexa -2,4- dieone的分子间环加成，和分子内反需求π 4个S +π 2小号环加成是我们设计的关键特征。适当所附的氧化ö-羟甲基苯酚生成相应的6，6-螺环氧基环己二酮，然后与丙烯酸乙酯进行环加成反应，制得桥联的双环[2.2.2]辛烷，并以适当的官能度进行处理。官能团的区域选择性操纵导致高度修饰的双环系统，其赋予带有二烯和双亲部分的附属物，这些分子在反向电子需求时分子内环加成以立体选择性的方式提供了atisanes的四环骨架。还描述了远程官能团对分子内Diels-Alder反应的显著作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.051
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-trimethyl-8-(3-propanal)-1,3-benzodioxin 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(but-3-enyl)-4-methyl-6-hydroxymethylphenol
  参考文献：
  名称：

  芳香族化合物的分子复杂性。螺环环氧-2,4-二壬烯的环加成反应和分子内Diels-Alder反应：立体选择性地进入二十烷二萜的四环核

  摘要：

  描述了立体异构方法对四氢萘烷二萜类化合物的四环核心。氧化脱芳构化，与丙烯酸乙酯spiroepoxycyclohexa -2,4- dieone的分子间环加成，和分子内反需求π 4个S +π 2小号环加成是我们设计的关键特征。适当所附的氧化ö-羟甲基苯酚生成相应的6，6-螺环氧基环己二酮，然后与丙烯酸乙酯进行环加成反应，制得桥联的双环[2.2.2]辛烷，并以适当的官能度进行处理。官能团的区域选择性操纵导致高度修饰的双环系统，其赋予带有二烯和双亲部分的附属物，这些分子在反向电子需求时分子内环加成以立体选择性的方式提供了atisanes的四环骨架。还描述了远程官能团对分子内Diels-Alder反应的显著作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.051