diethyl [1-benzyloxy-2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl]phosphonate | 1574232-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl [1-benzyloxy-2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl]phosphonate
• CAS: 1574232-77-1
• 化学式: C₁₇H₂₁O₅PS
• 分子量: 368.39
• InChiKey: JHCRIQQGFBECIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [1-benzyloxy-2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl]phosphonate 在 RuCl[(1R,2R)-p-TsNCH(C6H5)CH-(C6H5)NH2](η6-benzene) 、 三乙胺 、 甲酸 作用下， 反应 3.17h， 以97.1%的产率得到diethyl (1S,2S)-[1-benzyloxy-2-hydroxy-2-(thiophen-2-yl)ethyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  基于动态动力学拆分的α-烷氧基-β-酮膦酸酯的不对称转移加氢。单保护的1,2-二羟基膦酸酯的非对映和对映选择性合成

  摘要：

  观察到由动态动力学拆分驱动的各种2-取代的α-烷氧基-β-酮膦酸酯3的不对称转移氢化反应有效地进行，得到了相应的2-取代的α-烷氧基-β-羟基膦酸酯4。非对映和对映选择性。通过使用定义明确的可商购的手性过渡金属催化剂以及甲酸和三乙胺的0.2：1混合物作为氢源和溶剂，可以促进这些过程。

  DOI：

  10.1021/jo500148j
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 diethyl [1-benzyloxy-2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  基于动态动力学拆分的α-烷氧基-β-酮膦酸酯的不对称转移加氢。单保护的1,2-二羟基膦酸酯的非对映和对映选择性合成

  摘要：

  观察到由动态动力学拆分驱动的各种2-取代的α-烷氧基-β-酮膦酸酯3的不对称转移氢化反应有效地进行，得到了相应的2-取代的α-烷氧基-β-羟基膦酸酯4。非对映和对映选择性。通过使用定义明确的可商购的手性过渡金属催化剂以及甲酸和三乙胺的0.2：1混合物作为氢源和溶剂，可以促进这些过程。

  DOI：

  10.1021/jo500148j

文献信息

• A superhydrophobic mesostructured silica as a chiral organometallic immobilization platform for heterogeneous asymmetric catalysis
  作者：Bing Han、Lei Zhao、Yongkang Song、Zhongrui Zhao、Dongfeng Yang、Rui Liu、Guohua Liu

  DOI：10.1039/c8cy00648b

  日期：——

  the hydrophobic rhodium/diamine-functionalized catalyst greatly promotes the enantioselective tandem reduction/lactonization of ethyl 2-acylarylcarboxylates to afford various chiral phthalides, whereas the hydrophobic ruthenium/diamine-functionalized catalyst boosts an efficient asymmetric transfer hydrogenation-dynamic kinetic resolution process for construction of 1,2-distereocentered diethyl α-

  将分子催化剂固定在超疏水材料中可以有效地克服多相催化中低催化效率的不足。在这项研究中，通过利用超疏水介孔结构二氧化硅作为载体，我们方便地将手性二胺结合到硅酸盐网络中，从而构建了两种疏水的铑/二胺和钌/二胺官能化的多相催化剂。分析通过固态碳NMR光谱法公开在这些催化剂的硅酸盐骨架中的明确定义的单活性中心活性物质，而水的接触角测量反映了他们的疏水性高。通过表征扫描和透射电子显微镜揭示了它们的单分散特征。如研究中所述，疏水性铑/二胺官能化催化剂极大地促进了2-酰基芳基羧酸乙酯的对映选择性串联还原/内酯化，从而提供了各种手性邻苯二甲酸酯，而疏水性钌/二胺官能化催化剂则提高了有效的不对称转移氢化动力学动力学拆分过程用于构建1,2-二硬脂酸α-苯甲酰基-β-羟基膦酸二乙酯。如所设想的那样，具有高疏水性和均匀分布的单中心催化活性的催化剂对它们的催化性能做出了共同的贡献，以高达99％的对映选择性提供了高收率的手性产物。而且，