ethyl 7-bromo-3,4-dihydro-3-oxoquinoxaline-2-carboxylate 1-oxide | 866417-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 7-bromo-3,4-dihydro-3-oxoquinoxaline-2-carboxylate 1-oxide
• 英文别名: ethyl 7-bromo-1-oxido-3-oxo-4H-quinoxalin-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 866417-24-5
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂O₄
• 分子量: 313.107
• InChiKey: LCPJPNFJMJFQCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-bromo-3,4-dihydro-3-oxoquinoxaline-2-carboxylate 1-oxide 在 氢氧化钾 、 硝酸 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 7-Bromo-3,4-dihydro-6-nitro-3-oxoquinoxaline-2-carboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和AMPA受体拮抗活性的新型6-硝基-3-氧代喹喔啉-2-羧酸在7位取代苯基。

  摘要：

  我们描述了一系列新型的7-取代的6-硝基-3-氧代喹喔啉-2-羧酸的设计，合成和生物学特性。经过设计，研究结构-活性关系并评估了各种化合物的性能，我们发现7-杂环-6-硝基-3-氧代喹喔啉-2-羧酸含有在7位上通过氨基甲酸酯连接的取代苯基具有良好的丙酸α-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑受体（AMPA-R）拮抗活性。在测试的化合物中，在末端苯基部分具有4-羧基的化合物29p（GRA-293）在体外对AMPA-R表现出高效力和选择性，并且在体内具有良好的神经保护功效。它还显示出良好的水溶性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.05.030
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[(4-bromo-2-nitrophenyl)amino]-3-oxopropionate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以51%的产率得到ethyl 7-bromo-3,4-dihydro-3-oxoquinoxaline-2-carboxylate 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和AMPA受体拮抗活性的新型6-硝基-3-氧代喹喔啉-2-羧酸在7位取代苯基。

  摘要：

  我们描述了一系列新型的7-取代的6-硝基-3-氧代喹喔啉-2-羧酸的设计，合成和生物学特性。经过设计，研究结构-活性关系并评估了各种化合物的性能，我们发现7-杂环-6-硝基-3-氧代喹喔啉-2-羧酸含有在7位上通过氨基甲酸酯连接的取代苯基具有良好的丙酸α-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑受体（AMPA-R）拮抗活性。在测试的化合物中，在末端苯基部分具有4-羧基的化合物29p（GRA-293）在体外对AMPA-R表现出高效力和选择性，并且在体内具有良好的神经保护功效。它还显示出良好的水溶性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.05.030