4-甲氧基-3-硝基-2-苯基氨基-苯甲酸 | 106976-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-3-硝基-2-苯基氨基-苯甲酸
• 英文名称: 2-anilino-4-methoxy-3-nitrobenzoic acid
• CAS: 106976-03-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₅
• 分子量: 288.26
• InChiKey: YKDCGOSWGLVYMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  101.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-3-硝基-2-苯基氨基-苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-苯基-3-氨基-4-甲氧基邻氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。51.取代的吩嗪-1-羧酰胺的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  在对缺乏电子的DNA插入配体作为抗肿瘤药物的进一步研究中，合成并评估了一系列取代的N- [2-（二甲基氨基）乙基]吩嗪-1-羧酰胺。N-苯基-3-硝基邻氨基苯甲酸的氟定向闭环提供了几种必需的吩嗪-1-羧酸的新的，明确的合成，并制备了相应的羧酰胺，并针对体外L1210白血病和P388白血病进行了评估。刘易斯体内肺癌。吩嗪环上的取代被广泛耐受，并且所得化合物的细胞毒性与取代基的吸电子能力正相关。取代基的位置效应甚至更加明显，其中9-取代的化合物最为活跃。一阶导数

  DOI：

  10.1021/jm00388a017
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-7-硝基靛红 在 N-乙基吗啉 、 sodium hydroxide 、 磷酸 、 硫酸 、 双氧水 、 铜 、 尿素 、 potassium iodide 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 4-甲氧基-3-硝基-2-苯基氨基-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。51.取代的吩嗪-1-羧酰胺的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  在对缺乏电子的DNA插入配体作为抗肿瘤药物的进一步研究中，合成并评估了一系列取代的N- [2-（二甲基氨基）乙基]吩嗪-1-羧酰胺。N-苯基-3-硝基邻氨基苯甲酸的氟定向闭环提供了几种必需的吩嗪-1-羧酸的新的，明确的合成，并制备了相应的羧酰胺，并针对体外L1210白血病和P388白血病进行了评估。刘易斯体内肺癌。吩嗪环上的取代被广泛耐受，并且所得化合物的细胞毒性与取代基的吸电子能力正相关。取代基的位置效应甚至更加明显，其中9-取代的化合物最为活跃。一阶导数

  DOI：

  10.1021/jm00388a017

文献信息

• REWCASTLE G. W.; DENNY W. A.; BAGULEY B. C., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 5, 254-256
  作者：REWCASTLE G. W.、 DENNY W. A.、 BAGULEY B. C.

  DOI：——

  日期：——