(7E,9E,11Z,14Z)-(5S,6R)-6-(3-Dimethylamino-propylsulfanyl)-5-hydroxy-icosa-7,9,11,14-tetraenoic acid | 83851-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (7E,9E,11Z,14Z)-(5S,6R)-6-(3-Dimethylamino-propylsulfanyl)-5-hydroxy-icosa-7,9,11,14-tetraenoic acid
• CAS: 83851-45-0
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₃S
• 分子量: 437.687
• InChiKey: MDXXWVWGPCFZAU-JMQLZMFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  60.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(二甲基氨基)-1-丙硫醇 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (7E,9E,11Z,14Z)-(5S,6R)-6-(3-Dimethylamino-propylsulfanyl)-5-hydroxy-icosa-7,9,11,14-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Structural analogs of leukotrienes C and D and their contractile activities.

  摘要：

  合成了13种白三烯C和D的结构类似物，并测试了它们在豚鼠肺实质条上的收缩活性。这些类似物在肽部分、5-羟基、羧基以及乙烯键的数量和几何形状上与原有结构有所不同。去氨基白三烯C4（LTC4）和白三烯D4（LTD4）的类似物保留了显著的收缩活性。LTD4的酰胺类似物和5-O-甲基-LTC4显示出一定的活性。对肽部分的改造导致活性的降低达到1-3个数量级。各种乙烯键被饱和后得到的类似物则保留了显著的收缩活性。然而，全氢化LTD完全没有收缩活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2453