Phenyl tert-butylcarbonochloridimidothioate | 90496-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Phenyl tert-butylcarbonochloridimidothioate
• 英文别名: N-tert-butyl-1-phenylsulfanylmethanimidoyl chloride
• CAS: 90496-27-8
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNS
• 分子量: 227.758
• InChiKey: ZXVJLUVKHQWUCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-3-苯基丙酸甲酯 、 Phenyl tert-butylcarbonochloridimidothioate 在 二苯乙腈 、 苯基丙二酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到methyl 2-benzyl-3-tert-butylimino 2-cyano 3-phenylthio propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过将叔丁基异氰酸酯插入活化的硫化物的CS键中来合成硫代亚氨酸酯。硫代亚氨酸酯的重排由1,3 C烷氧基羰基迁移至N

  摘要：

  叔丁基异氰化物插入α-氰基硫化物的碳-硫键中-得到硫代亚氨酸酯- 。所述thioimidates也可以通过的氯取代得到的叔-butylimino氯硫化物- ，这是一种更常用的方法。这些thioimidates重新排列到E和N-乙烯基氨基甲酸酯的Z异构体-通过烷氧基羰基的1,3-Ç到N迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91248-7
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 苯次磺酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Phenyl tert-butylcarbonochloridimidothioate
  参考文献：
  名称：

  通过将叔丁基异氰酸酯插入活化的硫化物的CS键中来合成硫代亚氨酸酯。硫代亚氨酸酯的重排由1,3 C烷氧基羰基迁移至N

  摘要：

  叔丁基异氰化物插入α-氰基硫化物的碳-硫键中-得到硫代亚氨酸酯- 。所述thioimidates也可以通过的氯取代得到的叔-butylimino氯硫化物- ，这是一种更常用的方法。这些thioimidates重新排列到E和N-乙烯基氨基甲酸酯的Z异构体-通过烷氧基羰基的1,3-Ç到N迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91248-7
• 作为试剂：
  描述：

  (-)-8-苯基薄荷醇 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 Phenyl tert-butylcarbonochloridimidothioate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 112.5h， 生成 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (7R,Z)-7-nitromethyl-2-(triisopropylsilyloxy)cyclohept-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的ABCD四环系统的近邻的全碳四元立体异构体的茶碱A型生物碱。

  摘要：

  报道了一种独特的合成ABCD四环核的方法，该环带有茶碱A型生物碱的邻近的全碳季立体中心。该合成在一个空间拥挤的位置具有两个C–C键形成：一个是分子内的频哪醇偶联以构建中心A环。另一个是准频哪醇重排，以构造与另一个四元中心相邻的四元立体生成中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01087

文献信息

• New imidoyl isothiocyanates. Chemical behavior in polar solvents. Reaction with sulfenyl thiocyanates: preparation of 1,2-dihydro-2-thioxo-1,3,5-triazines and 1,3,4,6,6a-triazadithia[6aS(IV)]pentalenes
  作者：Georges Morel、Evelyne Marchand、Catherine Haquin、Andre Foucaud

  DOI：10.1021/jo00371a024

  日期：1986.10