(2R,3R,4R)-3-(benzyloxy)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-carbaldehyde | 1045848-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-3-(benzyloxy)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,3R,4R)-4-hydroxy-3-phenylmethoxyoxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 1045848-97-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: YTALAWWMBDCRDA-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3-(benzyloxy)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-carbaldehyde 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (3R,4R,5S)-5-ethynyl-4-phenylmethoxyoxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃基高度 O-官能化炔烃的研究：在四氢呋喃基多炔和 C-核苷类似物合成中的应用

  摘要：

  对映异构纯的四氢呋喃基炔烃 17-20 是通过多种方法合成的。通过利用这些炔烃，开发了一种在无其他添加剂（如胺或碱、磷烷和钯催化剂）的干燥 DMF 中的有效 CuI 催化 sp-sp 碳均质偶联方案。该方法已应用于对称丁二炔基(32-37)、辛四炔基(47)和十二炔基(49)聚炔的合成。不对称取代的二炔 39、40 和 41 以及三炔 43 和 44 通过新合成的溴炔/二炔 38/42 与市售（三烷基甲硅烷基）乙炔之间的偶联反应合成。1,2,3-三唑基-C-核苷类似物51和乙炔基-和丁二炔基-桥连的1,2,3-三唑基-C-核苷类似物52和53的合成通过1、

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001442
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-1,2-O-isopropylidene-3,6-anhydro-4-O-benzyl-D-glucitol 在 高碘酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3R,4R)-3-(benzyloxy)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃基高度 O-官能化炔烃的研究：在四氢呋喃基多炔和 C-核苷类似物合成中的应用

  摘要：

  对映异构纯的四氢呋喃基炔烃 17-20 是通过多种方法合成的。通过利用这些炔烃，开发了一种在无其他添加剂（如胺或碱、磷烷和钯催化剂）的干燥 DMF 中的有效 CuI 催化 sp-sp 碳均质偶联方案。该方法已应用于对称丁二炔基(32-37)、辛四炔基(47)和十二炔基(49)聚炔的合成。不对称取代的二炔 39、40 和 41 以及三炔 43 和 44 通过新合成的溴炔/二炔 38/42 与市售（三烷基甲硅烷基）乙炔之间的偶联反应合成。1,2,3-三唑基-C-核苷类似物51和乙炔基-和丁二炔基-桥连的1,2,3-三唑基-C-核苷类似物52和53的合成通过1、

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001442

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of glycal-derived novel tetrahydrofuran 1,2,3-triazoles by ‘click’ chemistry
  作者：L. Vijaya Raghava Reddy、P. Venkat Reddy、Nripendra N. Mishra、Praveen K. Shukla、Garima Yadav、Ranjana Srivastava、Arun K. Shaw

  DOI：10.1016/j.carres.2010.03.031

  日期：2010.7

  Thirteen new 1,2,3-triazoles (5a-e, 15a-d, 17a-b, 19, and 21) were synthesized by 'click' reaction of sugar-derived azides with commercially available acetylenes. The synthesized triazoles were tested in vitro for their biological activity, and compound 5b displayed both antibacterial and antifungal activities at an MIC value of 12.5 mu g/mL, while compounds 15b and 19 showed antibacterial activity at an MIC value of 25 mu g/mL. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A versatile route for the stereoselective synthesis of oxybiotin
  作者：Lingala Vijaya Raghava Reddy、Golla Narayana Swamy、Arun K. Shaw

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.05.008

  日期：2008.6

  An efficient 10-step synthesis of oxybiotin, an oxygen analogue of biotin, is disclosed starting from 3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucal. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Studies on Tetrahydrofuran-Based Highly O-Functionalized Alkynes: Applications to Synthesis of Tetrahydrofuranyl-Polyynes and C-Nucleoside Analogues
  作者：P. Venkat Reddy、Vikas Bajpai、Brijesh Kumar、Arun K. Shaw

  DOI：10.1002/ejoc.201001442

  日期：2011.3

  applied to the synthesis of symmetrical butadiynyl (32―37), octatetraynyl (47) and do-decahexaynyl (49) polyynes. The unsymmetrically substituted diynes 39, 40 and 41 and triynes 43 and 44 were synthesized by coupling reaction between the newly synthesized bromoalkyne/diynes 38/42 and commercially available (trialkylsilyl)acetylenes. Syntheses of the 1,2,3-triazolyl-C-nucleoside analogue 51 and of the

  对映异构纯的四氢呋喃基炔烃 17-20 是通过多种方法合成的。通过利用这些炔烃，开发了一种在无其他添加剂（如胺或碱、磷烷和钯催化剂）的干燥 DMF 中的有效 CuI 催化 sp-sp 碳均质偶联方案。该方法已应用于对称丁二炔基(32-37)、辛四炔基(47)和十二炔基(49)聚炔的合成。不对称取代的二炔 39、40 和 41 以及三炔 43 和 44 通过新合成的溴炔/二炔 38/42 与市售（三烷基甲硅烷基）乙炔之间的偶联反应合成。1,2,3-三唑基-C-核苷类似物51和乙炔基-和丁二炔基-桥连的1,2,3-三唑基-C-核苷类似物52和53的合成通过1、