4-(1-phenylpyrrolidin-2-yl)benzonitrile | 40577-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-(1-phenylpyrrolidin-2-yl)benzonitrile
• CAS: 40577-07-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: IZVATLIMWHKMFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium acetate 、 lithium perchlorate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-phenylpyrrolidine-2-carbonitrile 、 4-(1-phenylpyrrolidin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过交流频率控制选择性胺官能化的一或二电子氧化

  摘要：

  在这里，我们报告了一种独特的电合成方法，该方法能够选择性地单电子氧化叔胺，以生成α-氨基自由基中间体，而不是双电子氧化为亚胺阳离子，通过简单地施加最佳交流电（AC ） 频率。更重要的是，我们从循环伏安研究中发现了一种电化学描述符，可以预测各种胺底物的最佳交流频率，从而避免了优化反应条件的耗时的试错方法。交流电解的这一新发展为解决合成有机化学中具有挑战性的化学选择性问题提供了一种替代策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02605

文献信息

• A Multifunctional Microfluidic Platform for High‐Throughput Experimentation of Electroorganic Chemistry
  作者：Yiming Mo、Girish Rughoobur、Anirudh M. K. Nambiar、Kara Zhang、Klavs F. Jensen

  DOI：10.1002/anie.202009819

  日期：2020.11.16

  Electroorganic synthesis is a promising tool to design sustainable transformations and discover new reactivities. However, the added setup complexity caused by electrodes in the system impedes efficient screening of reaction conditions. Herein, we present a microfluidic platform that enables automated high‐throughput experimentation (HTE) for electroorganic synthesis at a 15‐microliter scale. Two HTE modules

  电有机合成是设计可持续转变和发现新反应性的有前途的工具。然而，由系统中的电极引起的增加的设置复杂性阻碍了对反应条件的有效筛选。本文中，我们介绍了一种微流体平台，该平台可实现15微升规模的有机有机物的自动化高通量实验（HTE）。演示了两个HTE模块：1）在微型指间电极上进行自由基-自由基交叉偶联反应的快速电化学反应条件筛选，以及2）使用微升级循环伏安法测量介导的阳极氧化动力学。所展示的模块化方法可以部署到已证明功能之外的其他多种有机化学应用中。
• Triarylamine-based porous coordination polymers performing both hydrogen atom transfer and photoredox catalysis for regioselective α-amino C(sp³)–H arylation
  作者：Hanning Li、Yang Yang、Xu Jing、Cheng He、Chunying Duan

  DOI：10.1039/d1sc00828e

  日期：——

  ligands into one coordination polymer, we present herein a heterogeneous approach to the combination of hydrogen atom transfer (HAT) and photoredox catalysis for regioselective C–H arylation of benzylamines. The different molecular sizes and coordination modes of the ligands, tricarboxytriphenylamine (H3TCA) and tris(4-(pyridinyl)phenyl)amine (NPy3), in one coordination polymer consolidate the triarylamine

  以可预测的，选择性的和可回收的方式对C（SP 3）–H键进行直接官能化已成为现代有机化学中的主要挑战。通过将不同的含三芳基胺的配体结合到一个配位聚合物中，我们在本文中提出了一种异质性方法，将氢原子转移（HAT）和光氧化还原催化结合用于苄胺的区域选择性CH芳基化。在一种配位聚合物中，配位体三羧基三苯胺（H 3 TCA）和三（4-（吡啶基）苯基）胺（NPy 3）的不同分子大小和配位模式将三芳基胺（Ar 3N）部分变成特殊的结构中间体，从而增强了聚合物的化学和热稳定性，并减少了催化过程中的结构弛豫。AR的固有氧化还原电位3 Ñ部分禁止原位形成的Ar 3 Ñ +赚取C（SP电子3）-H的亲核试剂，但允许氢原子的抽象从C（SP 3）-H的亲核试剂，使得C（SP 3）自由基和交叉偶联反应在最富电子的部位进行，具有极好的区域选择性。新的异质光氧化还原HAT方法在典型的SET / HAT协同循环中跳过了瞬
• Direct Arylation of α‐Amino C(sp ³ )‐H Bonds by Convergent Paired Electrolysis
  作者：Yueyue Ma、Xiantong Yao、Lei Zhang、Pufan Ni、Ruihua Cheng、Jinxing Ye

  DOI：10.1002/anie.201909642

  日期：2019.11.11

  A metal-free convergent paired electrolysis strategy to synthesize benzylic amines through direct arylation of tertiary amines and benzonitrile derivatives at room temperature has been developed. This TEMPO-mediated electrocatalytic reaction makes full use of both anodic oxidation and cathodic reduction without metals or stoichiometric oxidants, thus showing great potential and advantages for practical

  已经开发了一种无金属的聚合成对电解策略，该策略通过在室温下通过叔胺和苄腈衍生物的直接芳基化反应来合成苄基胺。TEMPO介导的电催化反应充分利用了阳极氧化和阴极还原，而无需使用金属或化学计量的氧化剂，因此在实际合成中显示出巨大的潜力和优势。这种聚合成对的电解方法提供了一种简单而有效的方法来激活CH键并实现与阴极生成物种的交叉偶联。
• Visible-Light-Induced α-Amino C–H Bond Arylation Enabled by Electron Donor–Acceptor Complexes
  作者：Chang Xu、Fang-Qi Shen、Gaofeng Feng、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00984

  日期：2021.5.21

  Enabled by electron donor–acceptor complexes, a novel visible-light-induced α-amino C–H bond arylation protocol, without a photoredox catalyst, has been disclosed. The protocol does not require any transition metal, oxidant, or exclusion of oxygen or moisture. A direct irradiation of the mixture of tertiary amines and benzonitriles with visible light in N,N-diethylethanamide in the presence of Cs2CO3

  通过电子供体-受体配合物，已公开了一种新型的可见光诱导的α-氨基CH键芳构化方案，无需光氧化还原催化剂。该协议不需要任何过渡金属，氧化剂，也不需要氧气或湿气。在Cs 2 CO 3存在下，在N，N-二乙基乙酰胺中用可见光直接照射叔胺和苄腈的混合物，得到良好产率的α-芳基化胺。
• 一种叔胺α位的芳基化方法
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN112778184B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明公开了一种叔胺α位的芳基化方法，该方法首次以叔胺、苯甲腈衍生物为原料，使用无机碱，在有机溶剂中，可见光照射下搅拌一定时间，之后反应液经后处理，得到叔胺α位芳基化衍生物。本发明所用原料简单易得，反应条件绿色、温和，操作简单，不使用氧化剂和金属催化剂，反应体系不需要进行氮气保护和无水处理，具有很好工业化应用价值。